Vinilacetileno
Vinilacetileno es el compuesto orgánico de fórmula C4H4. Este gas incoloro se utilizó antiguamente en la industria de los polímeros. Está compuesto por grupos alquino y alqueno y es el enino más simple.
El vinilacetileno es extremadamente peligroso porque en concentraciones suficientemente altas (normalmente > 30 por ciento molar, pero depende de la presión) puede autodetonarse (explotar sin que haya aire presente), especialmente a presiones elevadas, como las que se observan en las plantas químicas que procesan C4. hidrocarburos. Un ejemplo de tal explosión ocurrió en una planta de Union Carbide en la ciudad de Texas en 1969.
Síntesis
El vinilacetileno se sintetizó por primera vez mediante la eliminación de Hofmann de la sal de amonio cuaternario relacionada:
- [CH]3)3NCH2CH=CHCH2N(CH)3)3]I2 → 2 [(CH)3)3NH]I + HCTORC-CH=CH2
Suele sintetizarse mediante deshidrohalogenación de 1,3-dicloro-2-buteno. También surge mediante la dimerización del acetileno o la deshidrogenación del 1,3-butadieno.
Aplicación
Hubo un tiempo en que el cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno), un monómero de importancia industrial, se producía mediante la intermediación de vinilacetileno. En este proceso, el acetileno se dimeriza para dar vinil acetileno, que luego se combina con cloruro de hidrógeno para dar 4-cloro-1,2-butadieno mediante 1,4-adición. Este derivado aleno que, en presencia de cloruro cuproso, se reorganiza en 2-cloro-1,3-butadieno:
- H2C=CH-Cristán + HCl → H2ClC-CH=C=CH2
- H2ClC-CH=C=CH2 → H2C=CH-CCl=CH2