Valinomicina
Valinomycin es un dodecadepsipeptide natural utilizado en el transporte de potasio y como antibiótico. Valinomycin se obtiene de las células de varios Streptomyces especies, S. fulvissimus ser notable.
Es miembro del grupo de ionóforos neutros naturales porque no tiene una carga residual. Se compone de enantiomers D- y L-valine (Val), D-alfa-hidroxiisovaleric acid, y L-áctica ácido. Las estructuras están sujetas alternativamente a través de puentes amide y ester. Valinomycin es altamente selectiva para iones de potasio sobre iones de sodio dentro de la membrana celular. Funciona como transportador específico de potasio y facilita el movimiento de iones de potasio a través de membranas lipídicas "bajo" el gradiente potencial electroquímico. La constante estabilidad K para el complejo potasio-valinomycin es casi 100.000 veces mayor que la del complejo sodio-valinmicina. Esta diferencia es importante para mantener la selectividad de valinomycin para el transporte de iones de potasio (y no iones de sodio) en sistemas biológicos.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de los EE. UU. (42 U.S.C. 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de informes por parte de las instalaciones que producen , almacenarlo o utilizarlo en cantidades significativas.
Estructura
La valinomicina es un dodecadepsipéptido, es decir, está formado por doce aminoácidos y ésteres alternados para formar una molécula macrocíclica. Los doce grupos carbonilo son esenciales para la unión de iones metálicos y también para la solvatación en disolventes polares. Los grupos isopropilo y metilo son responsables de la solvatación en disolventes no polares. Junto con su forma y tamaño, esta dualidad molecular es la razón principal de sus propiedades aglutinantes. Los iones K deben renunciar al agua de hidratación para pasar a través del poro. Los iones K+ están coordinados octaédricamente en una geometría bipiramidal cuadrada mediante 6 enlaces carbonilo de Val. En este espacio de 1,33 Angstrom, el Na+ con su radio de 0,95 Angstrom, es significativamente más pequeño que el canal, lo que significa que el Na+ no puede formar enlaces iónicos con los aminoácidos del poro con energía equivalente a la que cede con las moléculas de agua. Esto conduce a una selectividad 10.000 veces mayor para los iones K+ que para los iones Na+. Para los disolventes polares, la valinomicina expondrá principalmente los carbonilos al disolvente y en los disolventes no polares los grupos isopropilo se encuentran predominantemente en el exterior de la molécula. Esta conformación cambia cuando la valinomicina se une a un ion potasio. La molécula está "bloqueada" en una conformación con los grupos isopropilo en el exterior [cita requerida]. En realidad, no está encerrado en una configuración porque el tamaño de la molécula la hace muy flexible, pero el ion potasio proporciona cierto grado de coordinación a la macromolécula.
Aplicaciones
Recientemente se informó que la valinomicina es el agente más potente contra el coronavirus del síndrome respiratorio agudo severo (SARS-CoV) en células Vero E6 infectadas.
La valinomicina actúa como agente isoformante no metálico en electrodos selectivos de potasio.
Este ionóforo se utiliza para estudiar vesículas de membrana, donde se puede aplicar selectivamente mediante diseño experimental para reducir o eliminar el gradiente electroquímico a través de una membrana.