Urushiol

Urushiol es una mezcla oleosa de compuestos orgánicos con propiedades alergénicas que se encuentra en plantas de la familia Anacardiaceae, especialmente Toxicodendron spp. (p. ej., roble venenoso, árbol de laca china, hiedra venenosa, zumaque venenoso), Comocladia spp. (ciruelas de doncella), Metopium spp. (madera venenosa), y también en partes del árbol de mango, así como en el fruto del anacardo. En la mayoría de las personas, el urushiol provoca una erupción cutánea alérgica por contacto, conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol.

El nombre urushiol se deriva de la palabra japonesa para el árbol de laca, Toxicodendron vernicifluum ( 漆, urushi). La oxidación y polimerización del urushiol en la savia del árbol en presencia de humedad le permite formar una laca dura, que se utiliza para producir laca tradicional china, coreana y japonesa.

Historia

Aunque las lacas que contienen urushiol y sus propiedades irritantes para la piel eran bien conocidas en el este de Asia desde hace varios milenios, sus primeros textos occidentales registrados fueron en 1624 por John Smith, donde inicialmente comparó la hiedra venenosa con la hiedra inglesa. Al principio no lo clasificó como un veneno debido a la velocidad con la que desapareció su erupción y Smith planteó la hipótesis de que en realidad podría haber usos medicinales para la planta. En los siglos XVIII y XIX, se realizaron muchos experimentos en esta área para determinar si esta teoría era cierta o no. Debido a que la cultura medicinal de esa era estaba dominada por tratamientos a base de plantas, los médicos tenían la esperanza de que el fuerte efecto que este químico producía en el cuerpo pudiera ser efectivo de alguna manera. André-Ignace-Joseph Dufresnoy fue uno de los primeros en encontrar un uso medicinal para este químico en 1780 cuando hirvió hiedra venenosa para producir una infusión para uso interno. Esto condujo a un extracto destilado de hiedra venenosa que prescribió a muchas personas que sufrían problemas en la piel e incluso parálisis. Afirmó que este tratamiento había dado varios resultados positivos.

Durante muchos años, se pensó que la hiedra venenosa pertenecía al género Rhus; sin embargo, en la década de 1900, se reclasificó en un género más apropiado, Toxicodendron, que significa árbol venenoso. Hubo muchos casos documentados de irritaciones y reacciones alérgicas de la planta, y su prevalencia en el uso medicinal disminuyó rápidamente. Después de esta nueva categorización, los científicos comenzaron a intentar determinar qué era lo que hacía que las plantas de este género fueran nocivas, comenzando con la hipótesis de un aceite volátil presente en las plantas. Si bien esto resultó incorrecto, Rikou Majima de Japón pudo determinar que el químico urushiol era el irritante. Además, determinó que la sustancia era un tipo de alquil catecol y, debido a su estructura, podía penetrar la piel y sobrevivir en las superficies durante meses o años. La capacidad del urushiol para polimerizarse en una capa dura y brillante es la base química de la laca tradicional en muchos países asiáticos. Después de que el urushiol entra en contacto con el oxígeno, bajo ciertas condiciones se convierte en una laca negra y recibe el nombre de laca urushi.

Características

El urushiol en su forma pura es un líquido de color amarillo pálido con una gravedad específica de 0,968 y un punto de ebullición de 200 °C (392 °F). Es soluble en éter dietílico, acetona, etanol, tetracloruro de carbono y benceno.

El urushiol es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados. Cada uno consta de un catecol sustituido en la posición 3 con una cadena de hidrocarburo que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo hidrocarburo puede estar saturado o insaturado. La composición exacta de la mezcla varía, dependiendo de la fuente vegetal. Mientras que el urushiol de roble venenoso occidental contiene principalmente catecoles con cadenas laterales C₁₇, la hiedra venenosa y el zumaque venenoso contienen principalmente catecoles con cadenas laterales C₁₅.

La probabilidad y la gravedad de una reacción alérgica al urushiol dependen del grado de insaturación de la cadena hidrocarbonada. Menos de la mitad de la población general experimenta una reacción con el urushiol saturado solo, pero más del 90 % lo hace con el urushiol que contiene al menos dos grados de insaturación (enlaces dobles). Las cadenas laterales más largas tienden a producir una reacción más fuerte.

El urushiol es una oleorresina que se encuentra dentro de la savia de la hiedra venenosa y plantas relacionadas, y después de dañar la planta, o al final del otoño, la savia se filtra a la superficie de la planta, donde bajo ciertas condiciones de temperatura y humedad, el urushiol se convierte en una laca negruzca después de estar en contacto con el oxígeno. La laca Urushi es muy estable. Es capaz de soportar perturbaciones de álcali, ácido y alcohol, al mismo tiempo que puede resistir temperaturas de más de 300 °C. Sin embargo, la laca puede degradarse con los rayos UV del sol y otras fuentes.

Dentro de los Estados Unidos, las plantas que contienen urushiol están ampliamente distribuidas. La hiedra venenosa se puede encontrar en todos los estados excepto en California, Alaska y Hawái. El roble venenoso se puede encontrar en la costa oeste o en algunos estados del sureste, mientras que el zumaque venenoso se puede encontrar solo en la mitad este del país.

Todas estas plantas tienen características distintivas que ayudarán en la identificación. La hiedra venenosa siempre crece con grupos de tres folíolos brillantes y puntiagudos. El roble venenoso tiene una apariencia similar, pero con lóbulos más grandes y redondeados, con una pubescencia ligera y aterciopelada y crece en grupos de 3, 5 o 7. El zumaque venenoso crece en grupos de 7 a 13 folíolos, siempre un número impar. Los folíolos son ovado-lanceolados y brillantes.

Respuesta alérgica y tratamiento

Antes de que la piel absorba el urushiol, puede eliminarse con agua y jabón. Se pueden absorber cantidades sustanciales de urushiol en cuestión de minutos. Una vez que el urushiol ha penetrado en la piel, intentar eliminarlo con agua es ineficaz. Después de ser absorbido por la piel, es reconocido por las células dendríticas del sistema inmunitario, también llamadas células de Langerhans. Estas células luego migran a los ganglios linfáticos, donde presentan el urushiol a los linfocitos T y, por lo tanto, los reclutan en la piel, y los linfocitos T causan patología a través de la producción de citoquinas y daño citotóxico en la piel. Esto causa la erupción dolorosa, las ampollas y la picazón.

Una vez que comienza esta respuesta, solo unos pocos tratamientos, como la cortisona o la prednisona, son efectivos. Los medicamentos que pueden reducir la irritación incluyen antihistamínicos (difenhidramina (Benadryl) o cetirizina (Zyrtec)). Otros tratamientos incluyen la aplicación de agua fría o loción de calamina para calmar el dolor y detener la picazón.

Mecanismo de acción

Para causar una reacción de dermatitis alérgica, el urushiol primero se oxida para crear dos oxígenos de doble enlace en la sustancia química. Luego reacciona con un nucleófilo de proteína para desencadenar una reacción dentro de la piel. La dermatitis está mediada por una respuesta inmune adquirida. El urushiol es una molécula demasiado pequeña para activar directamente una respuesta inmune. En cambio, se adhiere a ciertas proteínas de la piel, donde actúa como un hapteno, lo que provoca una reacción de hipersensibilidad de tipo IV.

La hidrocortisona, el ingrediente activo de la cortisona, trabaja para aliviar esta condición al detener la liberación de químicos que causan la reacción de la dermatitis. La hidrocortisona en sí no reacciona con el urushiol de ninguna manera.

Mecanismo básico de Urushiol que causa dermatitis alérgica