Ubiquinol
Un ubiquinol es una forma rica en electrones (reducida) de la coenzima Q (ubiquinona). El término se refiere con mayor frecuencia al ubiquinol-10, con una cola de 10 unidades que se encuentra con mayor frecuencia en los seres humanos.
La forma ubiquinol natural de la coenzima Q es 2,3-dimetoxi-5-metil-6-poliprenil-1,4-benzoquinol, donde la cadena lateral poliprenilada tiene una longitud de 9-10 unidades en los mamíferos. La coenzima Q10 (CoQ10) existe en tres estados redox, completamente oxidada (ubiquinona), parcialmente reducida (semiquinona o ubisemiquinona) y completamente reducida (ubiquinol). Las funciones redox del ubiquinol en la producción de energía celular y la protección antioxidante se basan en la capacidad de intercambiar dos electrones en un ciclo redox entre el ubiquinol (reducido) y la forma ubiquinona (oxidada).
Características
Dado que los seres humanos pueden sintetizar el ubiquinol, no se lo clasifica como vitamina.
Biodisponibilidad
El cuerpo no absorbe bien la CoQ10. Dado que la forma ubiquinol tiene dos hidrógenos adicionales, esto produce la conversión de dos grupos cetona en grupos hidroxilo en la parte activa de la molécula. Esto provoca un aumento de la polaridad de la molécula de CoQ10 y puede ser un factor importante detrás de la biodisponibilidad mejorada observada de la ubiquinol.
Contenido en los alimentos
Se encuentran cantidades variables de ubiquinol en diferentes tipos de alimentos. Un análisis de una variedad de alimentos descubrió que el ubiquinol estaba presente en 66 de 70 artículos y representaba el 46% de la ingesta total de coenzima Q10 en la dieta japonesa. El siguiente gráfico es una muestra de los resultados.
| Alimentos | Ubiquinol (μg/g) | Ubiquinona (μg/g) |
|---|---|---|
| Beef (shoulder) | 5.36 | 25 |
| Beef (liver) | 40.1 | 0,4 |
| Pork (shoulder) | 25.4 | 19.6 |
| Pork (thigh) | 2.63 | 11.2 |
| Chicken (breast) | 13.8 | 3.24 |
| Mackerel | 0,522 | 10.1 |
| Atún (candado) | 14.6 | 0,299 |
| Amarillo | 20,9 | 12,5 |
| Broccoli | 3.83 | 3.17 |
| Parsley | 5.91 | 1.57 |
| Orange | 0.88 | 0.14 |
Aspectos moleculares
El ubiquinol es un benzoquinol y es el producto reducido de la ubiquinona, también llamada coenzima Q10. Su cola está formada por 10 unidades de isopreno.
La reducción de la ubiquinona a ubiquinol ocurre en los complejos I y II de la cadena de transferencia de electrones. El ciclo Q es un proceso que ocurre en el citocromo b, un componente del complejo III de la cadena de transporte de electrones, y que convierte el ubiquinol en ubiquinona de manera cíclica. Cuando el ubiquinol se une al citocromo b, el pKa del grupo fenólico disminuye de manera que el protón se ioniza y se forma el anión fenóxido.
Si el oxígeno del fenóxido se oxida, se forma la semiquinona y el electrón desapareado se ubica en el anillo.
Referencias
- ^ Mellors, A; Tappel, AL (1966). "La inhibición de la peróxido mitocondrial por ubiquinona y ubiquinol". El Diario de Química Biológica. 241 (19): 4353 –6. doi:10.1016/S0021-9258(18)99728-0. PMID 5922959.
- ^ Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). "Quinones y quinolos como inhibidores de la peróxido de lípidos". Lipids. 1 4): 282 –4. doi:10.1007/BF02531617. PMID 17805631. S2CID 2129339.
- ^ Banerjee R (2007). Bioquímica Redox. John Wiley ' Sons. p. 35. ISBN 978-0-470-17732-7.
- ^ James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin A. J.; Murphy, Michael P. (2005). "Interacciones de Ubiquinones Mitocondria con las cadenas respiratorias mitocondriales y las especies reactivas del oxígeno: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools". Journal of Biological Chemistry. 280 (22): 21295 –312. doi:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.
- ^ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). "Contenido alimentario de ubiquinol-10 y ubiquinona-10 en la dieta japonesa". Journal of Food Composition and Analysis. 21 3): 199 –210. doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
- ^ Slater, E.C. (1983). "El ciclo Q, un mecanismo omnipresente de transferencia de electrones". Tendencias en Ciencias Bioquímicas. 8 (7): 239 –42. doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
- ^ Trumpower BL (junio de 1990). "Cytochrome bc1 complexes de microorganismos". Microbiol. Rev. 54 2): 101 –29. doi:10.1128/mr.54.2.101-129.1990. PMC 372766. PMID 2163487.
- ^ Trumpower, Bernard L. (1990). "El Ciclo Q Protonmotivo". El Diario de Química Biológica. 265 (20): 11409 –12. doi:10.1016/S0021-9258(19)38410-8. PMID 2164001.