Tujona

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Tujona () es una cetona y un monoterpeno que se presenta predominantemente en dos formas diastereoisómeras (epímeras): (−)-α-tujona y (+)-β-tujona.

Aunque es mejor conocido como un compuesto químico en el espíritu de la absenta, es poco probable que sea responsable de los supuestos efectos estimulantes y psicoactivos de la absenta debido a las pequeñas cantidades presentes. La tujona actúa sobre el neurotransmisor ácido gamma-aminobutírico (GABA) como antagonista (opuesto a los efectos del alcohol). Como un antagonista competitivo de GABA, la tujona sola se considera convulsiva, aunque al interferir con el transmisor inhibidor GABA, puede transmitir efectos estimulantes que elevan el estado de ánimo en dosis bajas. También se utiliza en perfumería como componente de varios aceites esenciales.

Además de la (−)-α-tujona y (+)-β-tujona que se encuentran de forma natural, son posibles otras dos formas: (+)-α-tujona y (−)-β-tujona. En 2016, también se encontraron en la naturaleza, en Salvia officinalis.

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  ()-α-thujone

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  (+)-α-thujone

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  (+)-β-thujone

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  ()-β-thujone

Biosíntesis

La biosíntesis de tuyona es similar a la síntesis de otros monoterpenos y comienza con la formación de geranil difosfato (GPP) a partir de dimetilalil pirofosfato (DMAPP) e isopentenil difosfato (IPP), catalizada por la enzima geranil difosfato sintasa. El análisis espectroscópico cuantitativo ¹³CNMR ha demostrado que las unidades de isopreno utilizadas para formar tuyona en las plantas se derivan de la ruta del fosfato de metileritritol (MEP).

Farmacología

Tuujone de grado de investigación

En absenta

La tuyona es más famosa por ser un compuesto del espíritu de la absenta. En el pasado, se pensaba que la absenta contenía hasta 260-350 mg/L de tuyona, pero las pruebas modernas han demostrado que esta estimación es demasiado alta. Un estudio de 2008 de 13 botellas previas a la prohibición (1895-1910) usando cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) encontró que las botellas tenían entre 0,5 y 48,3 mg/L y un promedio de 25,4 mg/L Un estudio de 2005 recreó tres botellas de 1899 de alto recetas de ajenjo y probado con GC-MS, y encontró que el más alto contenía 4,3 mg/L de tuyona. Las pruebas de GC-MS son importantes en esta capacidad, porque la cromatografía de gases por sí sola puede registrar una lectura imprecisamente alta de tuyona, ya que otros compuestos pueden interferir y aumentar la cantidad medida aparente.

Reglamentos

Unión Europea

Espectros químicos de α-tujona

RMN 1H (500 MHz, CDCl3)