Tritón X-100

Triton X-100 (C
₁₄H
₂₂O(C
₂H
₄O)_n) es un tensioactivo no iónico que tiene una cadena hidrófila de óxido de polietileno (en promedio tiene 9,5 unidades de óxido de etileno) y un grupo hidrofóbico hidrofóbico o hidrofóbico aromático. El grupo hidrocarburo es un grupo 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenilo. Triton X-100 está estrechamente relacionado con IGEPAL CA-630, que podría diferir de él principalmente por tener cadenas de óxido de etileno ligeramente más cortas. Como resultado, Triton X-100 es ligeramente más hidrófilo que Igepal CA-630, por lo que es posible que estos dos detergentes no se consideren funcionalmente intercambiables para la mayoría de las aplicaciones.

Triton X-100 era originalmente una marca registrada de Rohm & Haas Co. Posteriormente fue comprada por Union Carbide y luego adquirida por Dow Chemical Company tras la adquisición de Union Carbide. Poco después (en 2009), Dow también adquirió Rohm & Haas Co.

Propiedades físicas

Triton X-100 sin diluir es un fluido viscoso transparente (menos viscoso que el glicerol sin diluir). Triton X-100 sin diluir tiene una viscosidad de aproximadamente 270 centipoises a 25 °C, que se reduce a aproximadamente 80 centipoises a 50 °C. Triton X-100 es soluble a 25 °C en agua, tolueno, xileno, tricloroetileno, etilenglicol, éter etílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico y dicloruro de etileno. Triton X-100 es insoluble en queroseno, alcoholes minerales y nafta, a menos que se utilice un agente acoplante como el ácido oleico.

Usos

Triton X-100 es un detergente comúnmente utilizado en laboratorios. Triton X-100 se usa ampliamente para lisar células para extraer proteínas u orgánulos, o para permeabilizar las membranas de células vivas.

Algunas aplicaciones incluyen:

• Inactivation of lipid-enveloped virus (e.g. HIV, HBV, HCV) in manufacturing of biopharmaceuticals
• propósito industrial (plating of metal)
• Vacunas ingredientes de gripe, como Fluarix, Flublok y Fluzone
• Permeabilizar las membranas eucariotas sin fixar (o ligeramente fijas)
• Solubilización de proteínas de membrana en su estado natal junto con detergentes zwitterónicos como CHAPS
• Parte del amortiguador de lisis (generalmente en una solución del 5% en el amortiguador de lisis alcalino) en la extracción de ADN
• Reducción de la tensión superficial de las soluciones acuosas durante la inmunización (generalmente a una concentración de 0,1-0,5% en TBS o PBS buffer)
• Dispersión de materiales de carbono para materiales compuestos blandos
• Restricting colony expansion in Aspergillus nidulans en microbiología
• Descelularización de los tejidos derivados de los animales
• Eliminación SDS de geles SDS-PAGE antes de renaturizar las proteínas dentro del gel
• Disrupción de monocapas celulares como un control positivo para las mediciones TEER
• catalizador de Micellar
• Reducción de la tensión superficial en el grabado, tales como características finas desmontables (bloqueos de tamaño de micro) en el procesamiento de dispositivos MEMS
• es un ingrediente en Photo-Flo, una solución utilizada en el procesamiento fotográfico para evitar que los minerales se depositen en la película después del secado.

Aparte del uso en laboratorio, Triton X-100 se puede encontrar en varios tipos de compuestos de limpieza, desde productos industriales de alta resistencia hasta detergentes suaves. También es un ingrediente popular en los líquidos limpiadores de discos de vinilo caseros junto con agua destilada y alcohol isopropílico.

Reglamentación en la Unión Europea

En diciembre de 2012, la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA) incluyó el grupo de sustancias “4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol, etoxilado” – que incluye Triton X-100 – en la Lista de sustancias candidatas de gran preocupación el Reglamento de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Productos Químicos (REACH) que aborda la producción, importación y uso de sustancias químicas y sus posibles impactos en la salud humana y el medio ambiente. De hecho, un producto de degradación Triton X-100 ha resultado ser ecotóxico ya que posee una actividad similar a la de una hormona (estrógeno-mimética) que puede actuar sobre la vida silvestre. La ECHA finalmente incluyó el grupo de sustancias en la Lista de autorización (Anexo XIV), obligando a las industrias farmacéutica y de otro tipo a reemplazar este detergente antes de la “fecha de vencimiento” del 4 de enero de 2021, afectando así también a los fabricantes, importadores y usuarios intermedios de la UE. como fabricantes no europeos que exportan sus productos a la UE.

Alternativas para la inactivación viral

Desde la inclusión de Triton X-100 en la lista de sustancias candidatas extremadamente preocupantes para su autorización, las empresas farmacéuticas, así como los grupos de investigación de bioprocesamiento, necesitan un detergente alternativo que al mismo tiempo deba ser ecológico. amigable y eficaz. Idealmente, un reemplazo de Triton X-100 debería generar un cambio mínimo en el proceso de fabricación, porque sólo entonces se podrían realizar las actualizaciones necesarias de las solicitudes regulatorias para medicamentos sin experimentos con animales adicionales o incluso estudios clínicos. Por lo tanto, un detergente inactivador de virus alternativo debe tener propiedades fisicoquímicas similares a Triton X-100, ser soluble, fácil de eliminar y ecológico, y no degradarse en metabolitos tóxicos. En un estudio reciente se identificaron dos alternativas de tratamiento antiviral en la fabricación biofarmacéutica: Triton X-100 reducido, así como un novedoso compuesto al que denominaron Nereida (en honor a las sirenas de la mitología griega). Como lo refleja el nombre, Nereid puede verse como un pariente más de la familia Triton X-100; sin embargo, debido a una pequeña diferencia molecular, no se degrada en compuestos fenólicos como lo hace Triton X-100. Los estudios de inactivación de virus incluyeron experimentos con varios virus relevantes en diversas condiciones. Resultó que a temperatura ambiente, donde se llevan a cabo la mayoría de los pasos de inactivación de virus en la fabricación biofarmacéutica, tanto Triton X-100 se redujo y Nereid mostró rendimientos de inactivación de virus similares a los de Triton X-100. Por el contrario, para algunos procesos que se llevan a cabo a temperaturas frías, Nereid y Triton X-100 dieron mejores resultados que Triton X-100 reducido.