Triple enlace

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Estructura y imagen AFM de dehydrobenzo[12]annulene, donde los anillos de benceno se mantienen unidos por triples enlaces

Un enlace triple en química es un enlace químico entre dos átomos que involucra seis electrones de enlace en lugar de los dos habituales en un enlace simple covalente. Los enlaces triples son más fuertes que los enlaces simples o dobles equivalentes, con un orden de enlace de tres. El triple enlace más común se encuentra en una molécula de nitrógeno N2; el segundo más común es el que se encuentra entre dos átomos de carbono, que se puede encontrar en los alquinos. Otros grupos funcionales que contienen un triple enlace son los cianuros y los isocianuros. Algunas moléculas diatómicas, como el dinitrógeno y el monóxido de carbono, también tienen triple enlace. En las fórmulas esqueléticas, el triple enlace se dibuja como tres líneas paralelas (≡) entre los dos átomos conectados.

acetileno, H−CC−H cyanogen, NundaC−Criston monóxido de carbono, CIOSO
Compuestos químicos con triple vínculo

Vínculo

Los tipos de enlace se pueden explicar en términos de hibridación orbital. En el caso del acetileno, cada átomo de carbono tiene dos orbitales sp y dos orbitales p. Los dos orbitales sp son lineales con ángulos de 180° y ocupan el eje x (sistema de coordenadas cartesiano). Los orbitales p son perpendiculares al eje y y al eje z. Cuando los átomos de carbono se acercan entre sí, los orbitales sp se superponen para formar un enlace sigma sp-sp. Al mismo tiempo, los orbitales pz se acercan y juntos forman un enlace pz-pz pi. Del mismo modo, el otro par de orbitales py forman un enlace py-py pi. El resultado es la formación de un enlace sigma y dos enlaces pi.

En el modelo de enlace doblado, el triple enlace también se puede formar mediante la superposición de tres lóbulos sp3 sin la necesidad de invocar un enlace pi.

Triples enlaces entre elementos más pesados que el oxígeno

Estructura de hexa(tert-butoxy)ditungsten(III), un ejemplo de un enlace triple metal-metal.

Muchos elementos además del oxígeno pueden formar enlaces triples. Son comunes para los metales de transición. El hexa(terc-butoxi)ditungsteno (III) y el hexa(terc-butoxi)dimolibdeno(III) son ejemplos bien conocidos. La distancia M-M es de aproximadamente 233 pm. El compuesto W2 ha atraído especial atención por sus reacciones con alquinos, dando lugar a compuestos de triple enlace metal-carbono de fórmula RC≡W(OBut)3

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