Tribromuro de boro
El tribromuro de boro, BBr3, es un compuesto líquido incoloro y humeante que contiene boro y bromo. Las muestras comerciales suelen ser de color ámbar a rojo/marrón, debido a una débil contaminación con bromo. Se descompone con agua y alcoholes.
Propiedades químicas
El tribromuro de boro está disponible comercialmente y es un ácido de Lewis fuerte.
Es un excelente agente desmetilante o desalquilante para la escisión de éteres, también con posterior ciclación, a menudo en la producción de productos farmacéuticos.
El mecanismo de desalquilación de éteres alquílicos terciarios se produce mediante la formación de un complejo entre el centro de boro y el oxígeno del éter, seguido de la eliminación de un bromuro de alquilo para producir un dibromo(organo)borano.
- ROR + BBr3 → RO+()−BBr3)R → ROBBr2 + RBr
Los arilmetiléteres (así como los alquiléteres primarios activados), por otro lado, se desalquilan mediante un mecanismo bimolecular que involucra dos aductos de BBr3-éter.
- RO+()−BBr3)CH3 + RO+()−BBr3)CH3→ RO−BBr3) + CH3Br + RO+(BBr2)CH3
El dibromo(organo)borano puede luego sufrir hidrólisis para dar un grupo hidroxilo, ácido bórico y bromuro de hidrógeno como productos.
- ROBBr2 + 3H2O → ROH + B(OH)3 + 2HBr
También encuentra aplicaciones en la polimerización de olefinas y en la química de Friedel-Crafts como catalizador ácido de Lewis.
La industria electrónica utiliza tribromuro de boro como fuente de boro en procesos de predeposición para dopaje en la fabricación de semiconductores. El tribromuro de boro también media en la desalquilación de arilalquiléteres, por ejemplo la desmetilación de 3,4-dimetoxiestireno en 3,4-dihidroxiestireno.
Síntesis
La reacción del carburo de boro con bromo a temperaturas superiores a 300 °C conduce a la formación de tribromuro de boro. El producto puede purificarse mediante destilación al vacío.
Historia
La primera síntesis fue realizada por Poggiale en 1846 haciendo reaccionar trióxido de boro con carbono y bromo a altas temperaturas:
- B2O3 + 3 C + 3 Br2 → 2 BBr3 + 3 CO
F. Wöhler y Deville desarrollaron una mejora de este método en 1857. Al partir de boro amorfo, las temperaturas de reacción son más bajas y no se produce monóxido de carbono:
- 2 B + 3 Br2 → 2 BBr3
Aplicaciones
El tribromuro de boro se utiliza en síntesis orgánica, fabricación farmacéutica, procesamiento de imágenes, dopaje de semiconductores, grabado por plasma de semiconductores y fabricación fotovoltaica.