Toluidina
Hay tres isómeros de la toluidina, que son compuestos orgánicos. Estos isómeros son o-toluidina, m-toluidina y p-toluidina, con la letra prefijada abreviando, respectivamente, orto; meta; y párr. Las tres son arilaminas cuyas estructuras químicas son similares a las de la anilina, excepto que un grupo metilo está sustituido en el anillo de benceno. La diferencia entre estos tres isómeros es la posición donde el grupo metilo (–CH3) está unido al anillo con respecto al grupo funcional amino (–NH2); vea la ilustración de las estructuras químicas a continuación.
| Toluidine isomers | |||
|---|---|---|---|
| Posición de metil | ortho | meta | para |
| Nombre común | o toluidina | m-toluidina | p-toluidina |
| Otros nombres | o- metatilina | m- metatilina | p- metatilina |
| Nombre químico | 2-methylaniline | 3-methylaniline | 4-methylaniline |
| Fórmula química | C7H9N | ||
| Masa molecular | 107.17 g/mol | ||
| Temperatura de transición de vidrio | 189 K | 187 K | Cristal no formado |
| Punto de fusión | −23 °C | −30 °C | 43 °C |
| Punto de encuentro | 199–200 °C | 203–204 °C | 200 °C |
| Densidad | 1,00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1.05 g/cm3 |
| Susceptibilidad magnética | 76.0 × 10−6 cm3/mol | 74.6 × 10−6 cm3/mol | 72.1 × 10−6 cm3/mol |
| Número de CAS | [95-53-4] | [108-44-1] | [106-49-0] |
| SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
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| Reclamación y referencias | |||
Las propiedades químicas de las toluidinas son bastante similares a las de la anilina, y las toluidinas tienen propiedades en común con otras aminas aromáticas. Debido al grupo amino unido al anillo aromático, las toluidinas son débilmente básicas. Las toluidinas son poco solubles en agua pura, pero se disuelven bien en agua ácida debido a la formación de sales de amonio, como es habitual en las aminas orgánicas. Las orto y meta-toluidinas son líquidos viscosos, pero la para-toluidina es un sólido escamoso. Esta diferencia está relacionada con el hecho de que las moléculas de p-toluidina son más simétricas. La p-toluidina se puede obtener a partir de la reducción del p-nitrotolueno. La p-toluidina reacciona con formaldehído para formar la base de Tröger.
Usos y aparición
El isómero orto se produce a mayor escala. Su aplicación principal es como precursor de los pesticidas metolaclor y acetoclor. Los otros isómeros de toluidina se utilizan en la producción de tintes. Son un componente de aceleradores para colas de cianoacrilato.
En algunos pacientes, la o-toluidina es un metabolito de la prilocaína, que puede causar metahemoglobinemia. Luego se trata con azul de metileno.