Tiocianato de sodio
El tiocianato de sodio (a veces llamado sulfocianuro de sodio) es un compuesto químico con la fórmula NaSCN. Esta sal delicuescente incolora es una de las principales fuentes del anión tiocianato. Como tal, se utiliza como precursor para la síntesis de productos farmacéuticos y otros productos químicos especiales. Las sales de tiocianato se preparan típicamente mediante la reacción del cianuro con azufre elemental:
- 8 NaCN + S8 → 8 NaSCN
El tiocianato de sodio cristaliza en una celda ortorrómbica. Cada centro Na+ está rodeado por tres ligandos de azufre y tres de nitrógeno proporcionados por el anión tiocianato triatómico. Se utiliza comúnmente en el laboratorio como prueba para detectar la presencia de iones Fe3+.
Aplicaciones en síntesis química
El tiocianato de sodio se emplea para convertir haluros de alquilo en los tiocianatos de alquilo correspondientes. Los reactivos estrechamente relacionados incluyen tiocianato de amonio y tiocianato de potasio, que tiene el doble de solubilidad en agua. También se puede utilizar tiocianato de plata; la precipitación de haluros de plata insolubles ayuda a simplificar el procesamiento. El tratamiento de bromuro de isopropilo con tiocianato de sodio en una solución etanólica caliente produce tiocianato de isopropilo. La protonación de tiocianato de sodio produce ácido isotiociánico, S=C=NH (pKa = −1,28). Esta especie se genera in situ a partir de tiocianato de sodio; se agrega a aminas orgánicas para producir derivados de tiourea.
Referencias
- ^ Sodium thiocyanate, chemicalland21.com
- ^ Schwan, A. L. (2001). Enciclopedia de Reagentes para la Síntesis Orgánica. Nueva York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs109.
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{{cite journal}}: CS1 maint: múltiples nombres: lista de autores (link); Volumenes recogidos, vol. 3, pág. 76.