Timol

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Compuesto químico encontrado en plantas incluyendo tomillo

Compuesto químico

Timol (también conocido como 2-isopropil-5-metilfenol, IPMP), C₁₀H₁₄O, es un fenol monoterpenoide natural derivado del p-cimeno, isomérico con carvacrol, que se encuentra en aceite de tomillo, y se extrae de Thymus vulgaris (tomillo común), ajwain y varias otras plantas como una sustancia cristalina blanca de agradable olor aromático y fuertes propiedades antisépticas. El timol también proporciona el sabor fuerte y distintivo de la hierba culinaria tomillo, también producida a partir de T. vulgaris. El timol es sólo ligeramente soluble en agua a pH neutro, pero es extremadamente soluble en alcoholes y otros disolventes orgánicos. También es soluble en soluciones acuosas fuertemente alcalinas debido a la desprotonación del fenol. Su constante de disociación (pKa) es 10,59±0.10. El timol absorbe la radiación UV máxima a 274 nm.

Síntesis química

El timol se produce mediante la alquilación de m-cresol y propeno:

CH₃C₆H₄OH + CH₂CHCH₃ → (CH₃)₂CH)CH₃C₆H₃Oh.

Historia

Los antiguos egipcios usaban tomillo para embalsamar. Los antiguos griegos lo utilizaban en sus baños y lo quemaban como incienso en sus templos, creyendo que era una fuente de valentía. Se pensaba que la expansión del tomillo por Europa se debía a los romanos, ya que lo utilizaban para purificar sus habitaciones y para “dar un sabor aromático a quesos y licores”. En la Edad Media europea, la hierba se colocaba debajo de las almohadas para ayudar a dormir y protegerse de las pesadillas. En este período, las mujeres también solían dar regalos a caballeros y guerreros que incluían hojas de tomillo, porque se creía que aportaban valor al portador. El tomillo también se utilizaba como incienso y se colocaba en los ataúdes durante los funerales, porque debía asegurar el paso a la otra vida.

Los bálsamos de abeja Monarda fistulosa y Monarda didyma, flores silvestres norteamericanas, son fuentes naturales de timol. Los nativos americanos Blackfoot reconocieron la importancia de estas plantas. fuerte acción antiséptica y se utilizan cataplasmas de las plantas para infecciones de la piel y heridas menores. También se utilizaba una tisana elaborada con ellos para tratar infecciones de boca y garganta causadas por caries dental y gingivitis.

El timol fue aislado por primera vez por el químico alemán Caspar Neumann en 1719. En 1853, el químico francés Alexandre Lallemand (1816-1886) nombró timol y determinó su fórmula empírica. El timol fue sintetizado por primera vez por el químico sueco Oskar Widman (1852-1930) en 1882.

Extracción

El método convencional de extracción es la hidrodestilación (HD), pero también se puede extraer con extracción por microondas sin disolventes (SFME). En 30 minutos, SFME produce cantidades similares de timol con más compuestos oxigenados que 4,5 horas de hidrodestilación a presiones atmosféricas sin necesidad de disolvente.

Usos

Durante la década de 1910, el timol era el tratamiento de elección para la anquilostomiasis en los Estados Unidos. Los habitantes de Oriente Medio siguen utilizando za'atar, un manjar elaborado con grandes cantidades de tomillo, para reducir y eliminar los parásitos internos. También se utiliza como conservante del halotano, anestésico y antiséptico en enjuagues bucales. Cuando se usa para reducir la placa y la gingivitis, se ha descubierto que el timol es más efectivo cuando se usa en combinación con clorhexidina que cuando se usa solo. El timol también es el ingrediente antiséptico activo en algunas pastas dentales, como las de Johnson & Eutimol de Johnson. El timol se ha utilizado para controlar con éxito los ácaros varroa y prevenir la fermentación y el crecimiento de moho en las colonias de abejas. El timol también se utiliza como pesticida no persistente y de rápida degradación. El timol también se puede utilizar como desinfectante médico y desinfectante de uso general. El timol también se utiliza en la producción de mentol mediante la hidrogenación del anillo aromático.

Lista de plantas que contienen timol

Illicium verum
Euphrasia rostkoviana
Lagoecia cuminoides
Monarda didyma
Monarda fistulosa
Mosla chinensis
Ocimum gratissimum L.
Origanum compactum
Origanum dictamnus
Origanum onites
Origanum vulgare
Satureja Thymbra
Tumus glandulosus
Thymus hyemalis
Tumus serpyllum
Thymus praecox
Tumus vulgaris
Thymus zygis
Trachyspermum ammi

Toxicología e impactos ambientales

En 2009, la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA) revisó la literatura de investigación sobre la toxicología y el impacto ambiental del timol y concluyó que "el timol tiene una toxicidad potencial mínima y presenta un riesgo mínimo".

Descomposición ambiental y uso como pesticida

Estudios han demostrado que los monoterpenes hidrocarburos y el timo en particular se degradan rápidamente (DT₅₀ 16 días en el agua, 5 días en el suelo) en el medio ambiente y son, por lo tanto, bajos riesgos debido a la rápida disipación y residuos bajos de límites, apoyando el uso de timo como agente plaguicida que ofrece una alternativa segura a otros plaguicidas químicos más persistentes que pueden ser dispersos en escorrentía y producir posterior contaminación. Aunque ha habido investigaciones recientes sobre sistemas liberados sostenidos para plaguicidas derivados botánicamente, como el uso de polisacáridos naturales que serían biodegradables y biocompatibles.

Estado de compensación

British Pharmacopoeia
Japanese Pharmacopoeia

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