Tert-butilamina

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La terbutilamina (también llamada erbumina y otros nombres) es un compuesto químico orgánico con la fórmula (CH3)3CNH2. Es un líquido incoloro con un olor típico a amina. La terbutilamina es una de las cuatro aminas isoméricas del butano, siendo las otras la n-butilamina, la sec-butilamina y la isobutilamina.

Preparación

La tert-butilamina se produce comercialmente mediante aminación directa de isobutileno utilizando catalizadores de zeolita:

NH3 + CH2=C(CH)3)2 → H2NC(CH)3)3

La reacción de Ritter del isobuteno con cianuro de hidrógeno no es útil porque produce demasiados desechos.

(CH)3)2C=CH2 + HCN + H2O → (CH)3)3CNHCHO
(CH)3)3CNHCHO + H2O → (CH)3)3CNH2 + HCO2H

En el laboratorio, se puede preparar mediante la hidrogenólisis de la 2,2-dimetiletilenimina, o mediante la tert-butilftalimida.

Usos

La terc-butilamina se utiliza como intermediario en la preparación de sulfenamidas como la N-terc-butil-2-benzotiazilsulfenamida y la N-terc-butil-2-benzotiazilsulfenimida. Como aceleradores del caucho, estos compuestos modifican la velocidad de vulcanización del caucho. De esta amina se derivan diversos pesticidas, entre ellos el terbacilo, la terbutrina y el terbumetón.

En farmacología, bajo el nombre de erbumina, la tert-butilamina se ha utilizado como contraión en sustancias farmacológicas como la perindopril erbumina.

Véase también

  • Borane tert-butylamine complex

Referencias

  1. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Amines, Aliphatic". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  2. ^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell (1947). "tert'-Butylamine". Sintetías orgánicas. 47: 12. doi:10.15227/orgsyn.027.0012.{{cite journal}}: CS1 maint: múltiples nombres: lista de autores (link)
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