Terpenoide
Los terpenoides, también conocidos como isoprenoides, son una clase de sustancias químicas orgánicas naturales derivadas del compuesto de 5 carbonos isopreno y sus derivados llamados terpenos, diterpenos, etc. Aunque a veces se usan indistintamente con 'terpenos', los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales, que generalmente contienen oxígeno. Cuando se combinan con los terpenos de hidrocarburos, los terpenoides comprenden alrededor de 80.000 compuestos. Son la clase más grande de metabolitos secundarios de plantas y representan alrededor del 60% de los productos naturales conocidos. Muchos terpenoides tienen una bioactividad farmacológica sustancial y, por lo tanto, son de interés para los químicos médicos.
Los terpenoides de las plantas se utilizan por sus cualidades aromáticas y desempeñan un papel en los remedios herbales tradicionales. Los terpenoides contribuyen al aroma del eucalipto, los sabores de la canela, el clavo y el jengibre, el color amarillo de los girasoles y el color rojo de los tomates. Los terpenoides bien conocidos incluyen citral, mentol, alcanfor, salvinorina A en la planta Salvia divinorum, ginkgolida y bilobalida que se encuentran en Ginkgo biloba y los cannabinoides que se encuentran en el cannabis. La provitamina beta caroteno es un derivado del terpeno llamado carotenoide.
Los esteroides y esteroles en animales se producen biológicamente a partir de precursores terpenoides. A veces, se agregan terpenoides a las proteínas, por ejemplo, para mejorar su unión a la membrana celular; esto se conoce como isoprenilación. Los terpenoides juegan un papel en la defensa de las plantas como profilaxis contra patógenos y atrayentes para los depredadores de herbívoros.
Estructura y clasificación
Los terpenoides son terpenos modificados, en los que se han movido o eliminado grupos metilo, o se han añadido átomos de oxígeno. Algunos autores utilizan el término "terpeno" más ampliamente, para incluir los terpenoides. Al igual que los terpenos, los terpenoides se pueden clasificar según el número de unidades de isopreno que componen el terpeno original:
| Terpenoides | Analogue terpenes | Número de unidades isoprenas | Número de átomos de carbono | Fórmula general | Ejemplos |
|---|---|---|---|---|---|
| Hemiterpenoids | Isoprene | 1 | 5 | C5H8 | DMAPP, isopentenil pirofosfato, isoprenol, isovaleramida, ácido isovaleric, HMBPP, prenol |
| Monoterpenoides | Monoterpenas | 2 | 10 | C10H16 | acetato de Bornyl, camphor, carvona, citral, citronellal, citronellol, geraniol, eucalyptol, hinokitiol, iridoides, linalool, mentol, timo |
| Sesquiterpenoids | Sesquiterpenes | 3 | 15 | C15H24 | Farnesol, geosmin, humulone |
| Diterpenoides | Diterpenas | 4 | 20 | C20H32 | Ácido Abiético, ginkgolides, paclitaxel, retinol, salvinorin A, sclareol, steviol |
| Sesterterpenoids | Sesterterpenes | 5 | 25 | C25H40 | Andrastin A, manolaide |
| Triterpenoides | Triterpenas | 6 | 30 | C30H48 | Amirina, ácido apostílico, limonoides, ácido oleanolico, esteroles, escualene, ácido ursolico |
| Tetraterpenoides | Tetraterpenas | 8 | 40 | C40H64 | Carotenoides |
| Polyterpenoid | Polyterpenes | ■ 8 | ■40 | (C)5H8)n | Gutta-percha, goma natural |
Los terpenoides también se pueden clasificar según el tipo y el número de estructuras cíclicas que contienen: lineales, acíclicas, monocíclicas, bicíclicas, tricíclicas, tetracíclicas, pentacíclicas o macrocíclicas. La prueba de Salkowski se puede utilizar para identificar la presencia de terpenoides.
- terpenoides seleccionados
Paclitaxel es un medicamento anticáncer diterpenoide.
Los terpineols son monoterpenoides.
Los humulones se clasifican como sesquiterpenoides.
Retinol es un diterpenoides.
Hinokitiol es un monoterpenoide, un derivado tropolone.
La limonina, una limusina común, es una triterpenoides.
Geosmin es un sesquiterpenoide.
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Biosíntesis
Los terpenoides, al menos aquellos que contienen un grupo funcional de alcohol, a menudo surgen por hidrólisis de intermediarios carbocatiónicos producidos a partir del pirofosfato de geranilo. Análogamente, la hidrólisis de productos intermedios a partir de pirofosfato de farnesilo da sesquiterpenoides, y la hidrólisis de productos intermedios a partir de pirofosfato de geranilgeranilo da diterpenoides, etc.