Tebaína
Tebaína (paramorfina), también conocida como codeína metil enol éter, es un alcaloide opiáceo, cuyo nombre proviene del griego Θῆβαι, Thēbai (Tebas), una ciudad antigua en el Alto Egipto. Un componente menor del opio, la tebaína es químicamente similar tanto a la morfina como a la codeína, pero tiene efectos estimulantes en lugar de depresores. En dosis altas, provoca convulsiones similares a la intoxicación por estricnina. El enantiómero sintético (+)-tebaína muestra efectos analgésicos aparentemente mediados por receptores opioides, a diferencia del enantiómero natural inactivo (-)-tebaína. Si bien la tebaína no se usa terapéuticamente, es el principal alcaloide extraído del Papaver bracteatum (opio iraní/adormidera persa) y se puede convertir industrialmente en una variedad de compuestos, que incluyen hidrocodona, hidromorfona, oxicodona, oximorfona, nalbufina, naloxona, naltrexona, buprenorfina, butorfanol y etorfina.
La tebaína está controlada por el derecho internacional, figura como fármaco de clase A en virtud de la Ley de uso indebido de drogas de 1971 en el Reino Unido, está controlada como un análogo de un fármaco de la Lista II según la Ley de análogos en los Estados Unidos y es controlada con sus derivados y sales, como sustancia de la Lista I de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Canadá. La cuota de fabricación agregada de tebaína (ACSCN 9333) de la Administración para el Control de Drogas (DEA) de EE. UU. para 2013 se mantuvo sin cambios con respecto al año anterior en 145 toneladas métricas.
Este alcaloide está biosintéticamente relacionado con la salutaridina, la oripavina, la morfina y la reticulina.
En 2012 se produjeron 146.000 kilogramos de tebaína. En 2013, Australia fue el principal productor de paja de amapola rica en tebaína, seguido de España y luego de Francia. Para 2017, la producción mundial de tebaína se redujo a 2008 kg. Juntos, esos tres países representaron alrededor del 99 por ciento de la producción mundial de este tipo de paja de adormidera. Las cápsulas de semillas de Papaver bracteatum son la principal fuente de tebaína, y el tallo también produce una cantidad significativa.
El Canberra Times del 16 de noviembre de 2022 informó que se retiraron cuatro lotes de semillas de amapola de la marca Hoyts debido a niveles inusualmente altos de tebaína, y que al menos doce personas en Nueva Gales del Sur habían requerido atención médica después de ingerirlas. A partir del 15 de noviembre de 2022, Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) está coordinando un retiro nacional de una serie de productos de semillas de amapola debido a la posible presencia de tebaína.
Síntesis
Investigación
La tebaína ha sido producida por GMO E. coli