Taxano
Los taxanos son una clase de diterpenos. Fueron identificados originalmente a partir de plantas del género Taxus (tejos) y presentan un núcleo de taxadieno. Paclitaxel (Taxol) y docetaxel (Taxotere) se utilizan ampliamente como agentes quimioterapéuticos. Cabazitaxel fue aprobado por la FDA para tratar el cáncer de próstata refractario a hormonas.
Los taxanos presentan dificultades en su formulación como medicamentos porque son poco solubles en agua.
Producción
Como sugiere su nombre, los taxanos se derivaron inicialmente de fuentes naturales, pero algunos han sido semisintetizados. Paclitaxel se derivó originalmente del árbol del tejo del Pacífico. Los taxanos son difíciles de sintetizar debido a sus numerosos centros quirales; el taxol tiene 11 de ellos.
Recientemente se ha informado de la presencia de taxanos en las cáscaras y hojas de Corylus avellana (el avellano común).
Mecanismo de acción
El principal mecanismo de acción de la clase de fármacos taxanos es la alteración de la función de los microtúbulos. Los microtúbulos son esenciales para la división celular y los taxanos estabilizan la tubulina unida al PIB en los microtúbulos, inhibiendo así el proceso de división celular al prevenir la despolimerización. Por tanto, en esencia, los taxanos son inhibidores de la mitosis. A diferencia de los taxanos, los alcaloides de la vinca previenen la formación del huso mitótico mediante la inhibición de la polimerización de la tubulina. Tanto los taxanos como los alcaloides de la vinca se denominan, por tanto, venenos del huso o venenos de la mitosis, pero actúan de diferentes maneras. También se cree que los taxanos son radiosensibilizantes.
Sustancias
Los Hongdoushans A–C son diterpenos de taxanos oxigenados, aislados de la madera de Taxus wallichiana. Hongdoushan A (C29H44O7), hongdoushan B (C27H40< /sub>O7), y hongdoushan C (C27H42O6) tienen actividad anticancerígena in vitro. Se han aislado taxuspinas A–D de Taxus.
Nombres
Los taxanos generalmente se tratan como sinónimos de taxoides. El nombre "taxol" comenzó como un sustantivo común (análogo a otros términos en los que la raíz de un nombre de género tenía el sufijo -ol o -in), pero luego se capitalizó como nombre comercial, y la denominación común internacional del compuesto es paclitaxel.