Sustitución electrófila

Las reacciones de sustitución electrófila son reacciones químicas en las que un electrófilo desplaza un grupo funcional en un compuesto, que suele ser, aunque no siempre, aromático. Las reacciones de sustitución aromática son características de los compuestos aromáticos y son formas comunes de introducir grupos funcionales en los anillos de benceno. Algunos compuestos alifáticos también pueden sufrir sustitución electrofílica.

Sustitución aromática electrófila

En la sustitución electrofílica en compuestos aromáticos, un átomo adjunto al anillo aromático, generalmente hidrógeno, es reemplazado por un electrófilo. Las reacciones más importantes de este tipo que tienen lugar son la nitración aromática, la halogenación aromática, la sulfonación y acilación aromáticas y las reacciones alquilantes de Friedel-Crafts. Además consiste en alquilación y acilación.

Sustitución alifática electrófila

En la sustitución electrofílica en compuestos alifáticos, un electrófilo desplaza un grupo funcional. Esta reacción es similar a la sustitución alifática nucleofílica donde el reactivo es un nucleófilo en lugar de un electrófilo. Los cuatro posibles mecanismos de reacción de sustitución alifática electrofílica son S _E 1, S _E 2 (frontal), S _E 2 (posterior) y S _E i (Sustitución electrofílica), que también son similares a los homólogos nucleófilos S N ₁ y S _N 2. En el S _E1 curso de acción, el sustrato primero se ioniza en un carbanión y un residuo orgánico cargado positivamente. El carbanión luego se recombina rápidamente con el electrófilo. El mecanismo de reacción S _E 2 tiene un solo estado de transición en el que están presentes tanto el enlace antiguo como el enlace recién formado.

Las reacciones de sustitución alifática electrofílica son:

• nitrosación
• Halogenación de cetonas
• Tautomería de ceto-enol
• Acoplamiento de diazonio alifático
• Inserción de carbeno en enlaces CH
• Reacciones de sustitución de carbonilo alfa