El sulfuro de dietilo (en inglés: diethyl sulphide) es un compuesto organosulfurado con la fórmula química (CH3CH2)2S. Es un líquido incoloro y maloliente. Aunque es un tioéter común, tiene pocas aplicaciones.
Preparación
El sulfuro de dietilo es un subproducto de la producción comercial de etanotiol, que se prepara mediante la reacción de etileno con sulfuro de hidrógeno sobre un catalizador a base de alúmina. La cantidad de sulfuro de dietilo producida se puede controlar variando la proporción de sulfuro de hidrógeno y etileno.
Occurrence
Se ha descubierto que el sulfuro de dietilo es un componente del olor del durián y se encuentra en los compuestos volátiles de las patatas.
Reacciones
El sulfuro de dietilo es una base de Lewis, clasificada como un ligando blando (véase también el modelo ECW). Su fuerza donante relativa hacia una serie de ácidos, en comparación con otras bases de Lewis, se puede ilustrar mediante gráficos C-B.Con el bromo, se forma una sal llamada bromuro de dietilbromosulfonio.
(CH)3CH2)2S + Br2 [CH]3CH2)2SBr]+Br−
Un complejo de coordinación típico es cis-PtCl2(S(CH2CH3)2)2.
Estructura cis-PtCl2(SEt)2)2.
Referencias
^"GESTIS-Stoffdatenbank". gestis.dguv.de (en alemán).
^Baldry, Jane; J. Dougan; G. E. Howard (1972). "Constituyentes volátiles de Durian". Fitoquímica. 11 (6): 2081–2084. Bibcode:1972PChem..11.2081B. doi:10.1016/s0031-9422(00)90176-6.
^Gumbmann, M. R.; H. K. Burr (1964). "Food Flavors and Odors, Volatile Sulfur Compounds in Potatoes". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 12 5): 404–408. Bibcode:1964JAFC...12..404G. doi:10.1021/jf60135a004.
^Laurence, C. and Gal, J-F. Lewis Basicity and Affinity Scales, Data and Measurement, (Wiley 2010) pp 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
^Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). "Exposición grafica de los enthalpies de la formación de adductos para los ácidos y bases de Lewis". Journal of Chemical Education. 54: 612 –613. doi:10.1021/ed054p612. Las parcelas mostradas en este documento utilizaron parámetros antiguos. En el modelo ECW se enumeran los parámetros mejorados de EюC.
^Scott A. Snyder, Daniel S. Treitler (2011). "Sintesis de Et2SBrSbCl5Br y su uso en las ciclizaciones de polieno brominativo biomimético". Sintetías orgánicas. 88: 54. doi:10.15227/orgsyn.088.0054.
^C.Hansson (2007). "cis-Dichloridobis(diethyl sulfide-κS)platino(II) a 295 y 150 K". Acta Crystallographica Sección C. 63 (Pt 8): m361-3. Código:2007AcCrC..63M.361H. doi:10.1107/S0108270107030417. PMID 17675684.
