Sorbitol

El sorbitol, menos conocido como glucitol, es un alcohol de azúcar de sabor dulce que el cuerpo humano metaboliza lentamente. Puede obtenerse por reducción de glucosa, que cambia el grupo aldehído convertido (−CHO) a un grupo de alcohol primario (−CH ₂ OH). La mayor parte del sorbitol está hecho de almidón de patata, pero también se encuentra en la naturaleza, por ejemplo, en manzanas, peras, melocotones y ciruelas pasas.Se convierte en fructosa por sorbitol-6-fosfato 2-deshidrogenasa. El sorbitol es un isómero del manitol, otro alcohol de azúcar; los dos difieren solo en la orientación del grupo hidroxilo en el carbono 2. Si bien son similares, los dos alcoholes de azúcar tienen fuentes, puntos de fusión y usos muy diferentes.

Como medicamento de venta libre, el sorbitol se usa como laxante para tratar el estreñimiento.

Síntesis

El sorbitol se puede sintetizar a través de una reacción de reducción de glucosa en la que el grupo aldehído convertido se convierte en un grupo hidroxilo. La reacción requiere NADH y es catalizada por la aldosa reductasa. La reducción de glucosa es el primer paso de la ruta de los polioles del metabolismo de la glucosa y está implicada en múltiples complicaciones diabéticas.

El mecanismo implica un residuo de tirosina en el sitio activo de la aldehído reductasa. El átomo de hidrógeno del NADH se transfiere al átomo de carbono del aldehído electrofílico; los electrones del doble enlace aldehído carbono-oxígeno se transfieren al oxígeno que extrae el protón de la cadena lateral de tirosina para formar el grupo hidroxilo. El papel del grupo fenol de la tirosina de la aldehído reductasa es servir como un ácido general para proporcionar protones al oxígeno del aldehído reducido en la glucosa.

La reducción de glucosa no es la vía principal del metabolismo de la glucosa en un cuerpo humano normal, donde el nivel de glucosa está en el rango normal. Sin embargo, en pacientes diabéticos cuyo nivel de glucosa en sangre es alto, hasta 1/3 de su glucosa podría pasar por la vía de reducción de glucosa. Esto consumirá NADH y eventualmente conducirá al daño celular.El sorbitol también se puede sintetizar a través de una hidrogenación catalítica de d-glucosa para formar d-sorbitol. Esta reacción tiene un rendimiento del 100 % de d-sorbitol cuando la d-glucosa se hace reaccionar con hidrógeno en agua a 120 grados Celsius, bajo 150001,5 Torr, durante 1 hora.

Usos

Edulcorante

El sorbitol es un sustituto del azúcar y, cuando se usa en alimentos, tiene el número INS y el número E 420. El sorbitol es aproximadamente un 60 % tan dulce como la sacarosa (azúcar de mesa).

El sorbitol se conoce como un edulcorante nutritivo porque proporciona energía dietética: 2,6 kilocalorías (11 kilojulios) por gramo frente al promedio de 4 kilocalorías (17 kilojulios) de los carbohidratos. A menudo se usa en alimentos dietéticos (incluidas bebidas dietéticas y helados), mentas, jarabes para la tos y chicles sin azúcar. La mayoría de las bacterias no pueden usar el sorbitol como energía, pero el Streptococcus mutans, una bacteria que causa la caries dental, puede fermentarlo lentamente en la boca. Por el contrario, muchos otros alcoholes de azúcar como la isomaltosa y el xilitol se consideran no acidógenos.

También ocurre naturalmente en muchas frutas con hueso y bayas de árboles del género Sorbus.

Aplicaciones médicas

Laxante

Como ocurre con otros alcoholes de azúcar, los alimentos que contienen sorbitol pueden causar molestias gastrointestinales. El sorbitol se puede usar como laxante cuando se toma por vía oral o como un enema. El sorbitol funciona como laxante al atraer agua al intestino grueso y estimular las deposiciones. Se ha determinado que el sorbitol es seguro para los ancianos, aunque no se recomienda sin el consejo de un médico.

El sorbitol se usa comúnmente por vía oral como una dosis única de 30 a 150 mililitros (1,1 a 5,3 onzas líquidas imp; 1,0 a 5,1 onzas líquidas estadounidenses) de una solución al 70%. También se puede usar como un enema rectal de una sola vez.

Otras aplicaciones médicas

El sorbitol se utiliza en medios de cultivo bacterianos para distinguir la Escherichia coli O157:H7 patógena de la mayoría de las demás cepas de E. coli, ya que normalmente no puede fermentar el sorbitol, a diferencia del 93 % de las cepas conocidas de E. coli.

Un tratamiento para la hiperpotasemia (potasio elevado en la sangre) utiliza sorbitol y la resina de intercambio iónico sulfonato de poliestireno sódico (nombre comercial Kayexalate). La resina intercambia iones de sodio por iones de potasio en el intestino, mientras que el sorbitol ayuda a eliminarlo. En 2010, la FDA de EE. UU. emitió una advertencia sobre el aumento del riesgo de necrosis gastrointestinal con esta combinación.

El sorbitol también se usa en la fabricación de cápsulas blandas para almacenar dosis únicas de medicamentos líquidos.

Cuidado de la salud, alimentos y usos cosméticos.

El sorbitol se utiliza a menudo en la cosmética moderna como humectante y espesante. También se utiliza en enjuagues bucales y pasta de dientes. Algunos geles transparentes se pueden hacer solo con sorbitol, debido a su alto índice de refracción.

El sorbitol se utiliza como aditivo crioprotector (mezclado con sacarosa y polifosfatos de sodio) en la fabricación de surimi, una pasta de pescado procesada. También se utiliza como humectante en algunos cigarrillos.

Más allá de su uso como sustituto del azúcar en alimentos reducidos en azúcar, el sorbitol también se usa como humectante en galletas y alimentos bajos en humedad como la mantequilla de maní y las conservas de frutas. Al hornear, también es valioso porque actúa como plastificante y ralentiza el proceso de envejecimiento.

Usos varios

Una mezcla de sorbitol y nitrato de potasio ha tenido cierto éxito como combustible sólido para cohetes de aficionados.

El sorbitol se identifica como un posible intermediario químico clave para la producción de combustibles a partir de recursos de biomasa. Las fracciones de carbohidratos en la biomasa, como la celulosa, se someten a hidrólisis e hidrogenación secuenciales en presencia de catalizadores metálicos para producir sorbitol. La reducción completa del sorbitol abre el camino a los alcanos, como el hexano, que se puede utilizar como biocombustible. El hidrógeno necesario para esta reacción se puede producir mediante reformado catalítico de sorbitol en fase acuosa.19 C ₆ H ₁₄ O ₆ → 13 C ₆ H ₁₄ + 36 CO ₂ + 42 H ₂ O

La reacción química anterior es exotérmica y 1,5 moles de sorbitol generan aproximadamente 1 mol de hexano. Cuando se alimenta hidrógeno, no se produce dióxido de carbono.

Los polioles a base de sorbitol se utilizan en la producción de espuma de poliuretano para la industria de la construcción.

También se añade tras la electroporación de levaduras en protocolos de transformación, permitiendo que las células se recuperen elevando la osmolaridad del medio.

Importancia médica

La aldosa reductasa es la primera enzima en la vía sorbitol-aldosa reductasa responsable de la reducción de glucosa a sorbitol, así como de la reducción de galactosa a galactitol. Demasiado sorbitol atrapado en las células de la retina, las células del cristalino y las células de Schwann que mielinizan los nervios periféricos es un resultado frecuente de la hiperglucemia a largo plazo que acompaña a la diabetes mal controlada. Esto puede dañar estas células y provocar retinopatía, cataratas y neuropatía periférica, respectivamente.

El sorbitol se fermenta en el colon y produce ácidos grasos de cadena corta, que son beneficiosos para la salud general del colon.

Posibles efectos adversos

El sorbitol puede causar reacciones alérgicas en algunas personas. Los efectos secundarios comunes del uso como laxante son calambres estomacales, vómitos, diarrea o sangrado rectal.

Estado compendial

• Códice de productos químicos alimentarios
• Farmacopea Europea 6.1
• Farmacopea británica 2009
• Farmacopea Japonesa 17