Solvólisis
En química, solvolysis es un tipo de sustitución nucleófila (SN1/SN2) o eliminación donde el núcleo es una molécula solvente. Características de SN1 reacciones, solvolisis de un reaccionante chiral le permite al compañero de carrera. A veces, sin embargo, el curso estereoquímico es complicado por parejas de iones íntimos, por lo que el anión que deja permanece cerca de la carbocación, protegiéndolo eficazmente de un ataque por el nucleófilo. Las reacciones particularmente rápidas pueden producirse mediante la participación de grupos vecinos, con iones no clásicos como estados intermedios o de transición.
Ejemplos
Para ciertos nucleófilos, las reacciones de solvólisis se clasifican. La solvólisis que involucra agua se llama hidrólisis. Los términos relacionados son alcoholisis (alcoholes) y específicamente metanólisis (metanol), acetólisis, amonolisis (amoníaco) y aminolisis (alquilaminas). Sin embargo, la glucólisis es un término antiguo para la conversión de glucosa en piruvato en varios pasos.
Hidrólisis
Si bien la solvólisis a menudo se refiere a un contexto de química orgánica, la hidrólisis es común en toda la química inorgánica, donde los complejos acuáticos de iones metálicos reaccionan con moléculas de solvente debido a la acidez de Lewis del centro metálico. Por ejemplo, las soluciones acuosas de cloruro de aluminio son ácidas debido a que el complejo agua-aluminio pierde protones en moléculas de agua, dando iones hidronio que reducen el pH.
En química orgánica, las reacciones de hidrólisis a menudo dan dos fragmentos de un sustrato inicial. Por ejemplo, la hidrólisis de amidas da ácidos carboxílicos y aminas; La hidrólisis de los ésteres da alcoholes y ácidos carboxílicos.
Alcoholisis
Un ejemplo de reacción de solvólisis es la reacción de un triglicérido con un alcohol simple como metanol o etanol para dar los ésteres metílicos o etílicos del ácido graso, así como glicerol. Esta reacción se conoce más comúnmente como reacción de transesterificación debido al intercambio de fragmentos de alcohol.
Amonólisis
La amonólisis se refiere a la solvólisis por amoníaco, pero también puede describir el ataque nucleofílico por amoníaco de manera más general. El amoníaco hierve a -33 °C y, como tal, rara vez se utiliza como disolvente en su forma pura. Sin embargo, es fácilmente miscible con agua y se usa comúnmente en forma de solución acuosa saturada. Por esta razón, la amonólisis puede considerarse un caso especial de solvólisis, ya que el amoníaco se disuelve en un disolvente. A pesar de ello, las reacciones suelen ser muy selectivas, debido a la mayor nucleofilicidad del amoniaco en comparación con el agua.