Síntesis de Wöhler

La síntesis de Wöhler es la conversión de cianato de amonio en urea. Esta reacción química fue descrita en 1828 por Friedrich Wöhler. A menudo se cita como el punto de partida de la química orgánica moderna. Aunque la reacción de Wöhler se refiere a la conversión de cianato de amonio, esta sal aparece solo como un intermedio (inestable). Wöhler demostró la reacción en su publicación original con diferentes conjuntos de reactivos: una combinación de ácido ciánico y amoníaco, una combinación de cianato de plata y cloruro de amonio, una combinación de cianato de plomo y amoníaco y finalmente de una combinación de cianato de mercurio y amoníaco cianático (que es de nuevo ácido ciánico con amoníaco).

Versiones modificadas de la síntesis de Wöhler

La reacción se puede demostrar comenzando con soluciones de cianato de potasio y cloruro de amonio que se mezclan, calientan y enfrían nuevamente. Se obtiene una prueba adicional de la transformación química añadiendo una solución de ácido oxálico que forma oxalato de urea como un precipitado blanco.

Alternativamente, la reacción se puede llevar a cabo con cianato de plomo y amoníaco. La reacción real que tiene lugar es una reacción de doble desplazamiento para formar cianato de amonio:

El cianato de amonio se descompone en amoníaco y ácido ciánico, que a su vez reaccionan para producir urea:

La complejación con ácido oxálico lleva a que se complete este equilibrio químico.

Debate

Se discute que la síntesis de Wöhler provocó la caída de la teoría del vitalismo, que establece que la materia orgánica poseía una cierta fuerza vital común a todos los seres vivos. Antes de la síntesis de Wöhler, el trabajo de John Dalton y Jöns Jacob Berzelius ya había convencido a los químicos de que la materia orgánica y la inorgánica obedecen a las mismas leyes químicas. Tomó hasta 1845 cuando Kolbe reportó otra conversión inorgánica-orgánica (de disulfuro de carbono a ácido acético) antes de que el vitalismo comenzara a perder apoyo. Una encuesta de 2000 encontró que el 90% de los libros de texto de química repiten alguna versión del mito de Wöhler.