Síntesis de quinazolina de Niementowski

La síntesis de quinazolina de Niementowski es la reacción química de los ácidos antranílicos con amidas para formar 4-oxo-3,4-dihidroquinazolinas (3H-quinazolin-4-onas).^[1][2][3]

Las investigaciones han demostrado que la síntesis de quinazolina de Niementowski podría emplearse para la creación de posibles moléculas inhibidoras del EGFR. Hensbergen et al. han mostrado una ruta sintética para una nueva clase de quinazolinas tri- y tetra-cíclicas privilegiadas que contienen un anillo de tamaño mediano.

Una sustitución aromática nucleófila se combina con la reacción de Niementowski y un cierre de anillo mediado por BOP para proporcionar varios análogos.

1. ^ Von Niementowski, Stefan (1895). "Synthesen von Chinazolinverbindungen". J. Prakt. Chem. (en alemán). 51 (1): 564–572. doi:10.1002/prac.18950510150.
2. ^ Williamson, T. A. (1957). "La química de la quinazolina". En Elderfield, R. C. (ed.). Completos heterocíclicos. Vol. 6. Nueva York: John Wiley ' Sons. pp. 324–376.
3. ^ Cuny, Eckehard; Lichtenthaler, F. W.; Moser, Alfred (1980). "Benzologs of allopurinol: Synthesis of pyrazolo [4,3-g] and [3,4-f] quinazolinones". Tetraedro Lett. 21 (32): 3029–3032. doi:10.1016/S0040-4039(00)77398-9.
4. ^ Hensbergen, Albertus Wijnand; Mills, Vanessa R.; Collins, Ian; Jones, Alan M. (2015). "Una síntesis experiencial de oxazepino y oxazocino quinazolines" (PDF). Tetraedro Lett. 56 (46): 6478–6483. doi:10.1016/j.tetlet.2015.10.008.