Semicarbazona
En química orgánica, una semicarbazona es un derivado de iminas formado por una reacción de condensación entre una cetona o un aldehído y una semicarbazida. Se clasifican como derivados de imina porque se forman a partir de la reacción de un aldehído o una cetona con el grupo terminal -NH2 de la semicarbazida, que se comporta de manera muy similar a las aminas primarias.
Formación
- Para cetonas
- H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2
- Para los aldehídos
- H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2
Por ejemplo, la semicarbazona de la acetona tendría la estructura (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.
Propiedades y usos
Se sabe que algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona y las tiosemicarbazonas, tienen actividad antiviral y anticancerígena, generalmente mediada por la unión al cobre o al hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos/cetonas originales mediante el análisis del punto de fusión.
Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona que contiene un átomo de azufre en lugar del átomo de oxígeno.
Véase también
- Carbazone
- Carbazide
- Thiosemicarbazone
Referencias
- ^ Williamson, Kenneth L. (1999). Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd ed. Boston: Houghton-Mifflin. pp. 426-7. ISBN 0-395-90220-7.
Enlaces externos
- Contiene un grupo N-CO-N-N o más complejo
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