Safranina

Safranina (Safranina O o rojo básico 2) es una tinción biológica utilizada en histología y citología. La safranina se utiliza como contratinción en algunos protocolos de tinción, coloreando los núcleos celulares de rojo. Esta es la contratinción clásica tanto en la tinción de Gram como en la tinción de endosporas. También se puede utilizar para la detección de gránulos de cartílago, mucina y mastocitos.

La safranina normalmente tiene la estructura química que se muestra a la derecha (a veces descrita como dimetil safranina). También existe la trimetil safranina, que tiene un grupo metilo añadido en la posición orto (ver patrón de sustitución de areno) del anillo inferior. Ambos compuestos se comportan esencialmente de manera idéntica en aplicaciones de tinción biológica y la mayoría de los fabricantes de safranina no distinguen entre los dos. Las preparaciones comerciales de safranina suelen contener una mezcla de ambos tipos.

La safranina también se utiliza como indicador redox en química analítica.

Safraninas

Safraninas son los compuestos de azonio de la 2,8-dimetil-3,7-diaminofenazina simétrica. Se obtienen por oxidación conjunta de una molécula de una para-diamina con dos moléculas de una amina primaria; por la condensación de compuestos para-aminoazo con aminas primarias, y por la acción de para-nitrosodialquilanilinas con bases secundarias como la difenilmetafenilendiamina. Son sólidos cristalinos que presentan un característico brillo metálico verde; son fácilmente solubles en agua y se tiñen de rojo o violeta. Son bases fuertes y forman sales monácidas estables. Su solución alcohólica muestra una fluorescencia de color amarillo-rojo.

La fenosafranina no es muy estable en estado libre; su cloruro forma placas verdes. Puede diazotizarse fácilmente y la sal de diazonio, cuando se hierve con alcohol, produce aposafranina o benceno indulina, C₁₈H₁₂N₃. Friedrich Kehrmann demostró que la aposafranina podía diazotizarse en presencia de ácido sulfúrico concentrado en frío, y la sal de diazonio al hervir con alcohol daba sales de fenilfenazonio. La aposafranona, C₁₈H₁₂N₂O, se forma calentando la aposafranina con ácido clorhídrico concentrado. Estos tres compuestos quizás deban representarse como orto- o como para-quinonas. La "safranina" del comercio es una orto-tolusafranina. El primer colorante de anilina que se preparó a escala industrial fue la malva, que fue obtenida por Sir William Henry Perkin calentando anilina cruda con dicromato de potasio y ácido sulfúrico.

Perkin convirtió la malvaína en parasafranina (1,8-dimetilsafranina) en 1878 mediante pérdida oxidativa/reductiva del 7N-para-grupo tolilo. Otra safranina muy conocida es la fenosafranina (C.I. 50200, cloruro de 3,7-diamino-5-fenilfenazinio) ampliamente utilizada como colorante histológico, fotosensibilizador y sonda redox.