Rosa de Bengala
El rosa de bengala (4,5,6,7-tetracloro-2',4',5',7'-tetrayodofluoresceína) es un colorante. El rosa de bengala pertenece a la clase de compuestos orgánicos llamados xantenos. Su sal sódica se utiliza habitualmente en gotas para los ojos para teñir las células conjuntivales y corneales dañadas y, de ese modo, identificar los daños en el ojo. El colorante también se utiliza en la preparación de foraminíferos para el análisis microscópico, lo que permite distinguir entre formas que estaban vivas o muertas en el momento de la recolección.
También se está estudiando una forma de rosa de Bengala como tratamiento para ciertos tipos de cáncer y afecciones de la piel. La formulación del fármaco contra el cáncer, conocida como PV-10, se encuentra actualmente en ensayos clínicos para el melanoma, el cáncer de mama y los tumores neuroendocrinos. La empresa también ha formulado un fármaco basado en rosa de Bengala para el tratamiento del eczema y la psoriasis; este fármaco, PV-10, también se encuentra actualmente en ensayos clínicos.
Historia y etimología
El rosa de Bengala fue preparado originalmente en 1882 por el químico suizo Robert Ghnem como un análogo de la fluoresceína. Rudolf Nietzki, de la Universidad de Basilea, identificó los principales componentes del rosa de Bengala como derivados de yodo de la di- y tetraclorofluoresceína. El compuesto se utilizó originalmente como tinte para lana. Su nombre deriva de rosa (flor) y Bengala (región); en la literatura científica se lo conoce como rosa de Bengala o rosa de Bengala.
Aplicaciones químicas
A pesar de su compleja fotoquímica, que involucra varias especies, el rosa de Bengala también se utiliza en química sintética como catalizador fotorredox de luz visible y para generar oxígeno singlete a partir de oxígeno triplete. El oxígeno singlete puede entonces experimentar una variedad de reacciones útiles, en particular cicloadiciones [2 + 2] con alquenos y sistemas similares.
Derivativos y sales
El rosa de Bengala se puede utilizar para formar muchos derivados que tienen importantes funciones médicas. Uno de estos derivados se creó para que fuera sonosensible pero fotoinsensible, de modo que con un ultrasonido enfocado de alta intensidad, pudiera usarse en el tratamiento del cáncer. El derivado se formó por amidación del rosa de Bengala, que desactivó las propiedades fluorescentes y fotosensibles del rosa de Bengala, lo que dio lugar a un compuesto utilizable, denominado en el estudio RB2.
Las sales de rosa de Bengala incluyen C20H2Cl4I4Na2O5 (CAS 632-69-9). Esta sal de sodio es un colorante que tiene sus propias propiedades y usos únicos.
Aplicaciones biológicas
Según los investigadores de un estudio de fase II sobre melanoma, se ha descubierto que el PV-10 (una forma inyectable de rosa de Bengala) provoca una respuesta observable en el 60% de los tumores tratados. Se observó un control de la enfermedad locorregional en el 75% de los pacientes. También se confirmó un "efecto espectador", observado previamente en el ensayo de fase I, por el cual las lesiones no tratadas también respondieron al tratamiento, posiblemente debido a la respuesta del sistema inmunológico. Estos datos se basaron en los resultados provisionales (en 2009) de los primeros 40 pacientes tratados en un estudio de 80 pacientes. A partir de abril de 2016, se están inscribiendo pacientes en un estudio de fase 3 de PV-10 como terapia de agente único para pacientes con melanoma cutáneo localmente avanzado (ID de ensayos clínicos NCT02288897).
Se ha demostrado que la rosa de Bengala no sólo previene el crecimiento y la propagación del cáncer de ovario, sino que también provoca la muerte celular apoptótica de las células cancerosas. Esto se ha demostrado in vitro, con el fin de demostrar que la rosa de Bengala sigue siendo una opción posible en el tratamiento del cáncer, y se deben realizar más investigaciones.
La rosa de Bengala se ha utilizado para tratar el cáncer de colon. En uno de esos estudios, se generó una respuesta inmunitaria protectora a partir de la muerte celular inmunogénica.
El rosa de Bengala también se utiliza en modelos animales de accidente cerebrovascular isquémico (modelos de accidente cerebrovascular fototrombótico) en la investigación biomédica. Se inyecta un bolo del compuesto en el sistema venoso. Luego, la región de interés (por ejemplo, la corteza cerebral) se expone y se ilumina con luz LÁSER de 561 nm. Se forma un trombo en los vasos sanguíneos iluminados, lo que provoca un accidente cerebrovascular en el tejido cerebral dependiente.
El rosa de Bengala se ha utilizado durante 50 años para diagnosticar el cáncer de hígado y de ojos. El colorante rosa de Bengala se mezcla con el homogeneizado de Brucella y el pH de la solución se mantiene a 3,8; este colorante se utiliza para diagnosticar la brucelosis mediante la aglutinación del suero sospechoso. El rosa de Bengala es ligeramente irritante y tóxico para los ojos. También se ha utilizado como insecticida.
El rosa de Bengala puede teñir las células cuando el epitelio superficial no está protegido adecuadamente por la película lagrimal preocular, ya que se ha demostrado que el rosa de Bengala no puede teñir las células debido a la función protectora de estas películas lagrimales preoculares. Por eso, el rosa de Bengala suele ser útil como colorante para diagnosticar ciertos problemas médicos, como trastornos de la conjuntiva y del párpado.
Se ha utilizado rosa de Bengala para la tinción de la superficie ocular con el fin de estudiar la eficacia de los tapones lagrimales en el tratamiento de la queratoconjuntivitis seca.
Se está investigando el uso de rosa de Bengala como agente para crear nanosuturas. Se pintan las heridas por ambos lados con ella y luego se iluminan con una luz intensa. Esto une las diminutas fibras de colágeno y sellan la herida. La curación es más rápida y el sellado reduce las posibilidades de infección.
El agar rosa de Bengala se utiliza para inhibir el crecimiento bacteriano en varios medios microbiológicos, incluido el agar rosa de Bengala de Cooke.
El rosa de Bengala se ha utilizado como colorante de protoplasma para diferenciar entre microorganismos vivos y muertos, en particular foraminíferos, desde la década de 1950, cuando Bill Walton desarrolló la técnica.
El acetato de rosa de Bengala puede actuar como fotosensibilizador y podría tener potencial en la terapia fotodinámica para tratar algunos tipos de cáncer.
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Enlaces externos
- Rose+Bengal en la Biblioteca Nacional de Medicina de EE.UU.
- Datos de absorción y extinción