Rico en electrones

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En química, rico en electrones es una jerga que se usa en múltiples significados relacionados con implicaciones cinéticas y termodinámicas o ambas:

  • con respecto a la transferencia de electrones, las especies ricas en electrones tienen baja energía de ionización y/o son agentes reductores. El tetrakis(dimetilamino)etileno es un alqueno rico en electrones porque, a diferencia del etileno, forma un catión radical aislable. Por el contrario, las moléculas o iones deficientes en electrones funcionan como aceptores de electrones.
  • con respecto a las reacciones ácido-base, las especies ricas en electrones tienen pKa elevados y reaccionan con ácidos de Lewis débiles.
  • con respecto a las reacciones de sustitución nucleófila, las especies ricas en electrones son nucleófilos relativamente fuertes, a juzgar por las tasas de ataque de los electrófilos. Por ejemplo, en comparación con el benceno, el pirrol es atacado más rápidamente por los electrófilos. Por lo tanto, se considera que el pirrol es un anillo aromático rico en electrones. De manera similar, los derivados del benceno con grupos donantes de electrones (EDG) son atacados por electrófilos más rápido que en el benceno. La influencia donadora de electrones frente a la atrayente de electrones de varios grupos funcionales se ha parametrizado ampliamente en relaciones lineales de energía libre.
  • con respecto a la acidez de Lewis, las especies ricas en electrones son bases de Lewis fuertes.

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