Reacción química
La transposición de Amadori es una reacción orgánica que describe la reacción de isomerización o transposición catalizada por un ácido o una base del N -glucósido de una aldosa o la glicosilamina a la 1-amino-1-desoxi-cetosa correspondiente. La reacción es importante en la química de los carbohidratos, específicamente en la glicación de la hemoglobina (medida mediante la prueba de HbA1c).
La reorganización suele estar precedida por la formación de una α-hidroxiimina por condensación de una amina con un azúcar aldosa. La reorganización en sí implica una reacción redox intramolecular, que convierte esta α-hidroxiimina en una α-cetoamina:
La formación de iminas es generalmente reversible, pero después de la conversión a cetoamina, la amina unida se fija de forma irreversible. Este producto de Amadori es un intermediario en la producción de productos finales de glicación avanzada (AGE). La formación de un producto final de glicación avanzada implica la oxidación del producto de Amadori.
Química alimentaria La reacción está asociada con las reacciones de aminocarbonilo (también llamadas reacción de glicación o reacción de Maillard) en las que los reactivos son azúcares y aminoácidos naturales. Un estudio demostró la posibilidad de una reorganización de Amadori durante la interacción entre el dextrano oxidado y la gelatina.
Historia El reordenamiento de Amadori fue descubierto por el químico orgánico Mario Amadori (1886-1941), quien en 1925 informó sobre esta reacción mientras estudiaba la reacción de Maillard.
Véase también Fructoselysine, el producto Amadori derivado de la glucosa y la lisina Hemoglobina Glycated, el producto Amadori utilizado en la prueba de diagnóstico HbA1c para la diabetes
Referencias ^ Aplicaciones Estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica (Paperback) por Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4^ Koenig, R. J.; Cerami, A. (1980). "Hemoglobina A Ic y diabetes mellitus". Examen anual de la medicina . 31 : 29–34. doi:10.1146/annurev.me.31.020180.000333. PMID 6994614. ^ Este vo Kientza, Hervé. "IMARS Highligh". www.imarsonline.com/ . ^ Berillo, Dmitriy; Natalia Volkova (2014). "Preparación y características fisicoquímicas de criogel basadas en gelatina y dextrana oxidada". Journal of Materials Science . 49 (14): 4855-4868. Código de la Biblia:2014JMatS..49.4855B. doi:10.1007/s10853-014-8186-3. S2CID 96843083. ^ M. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931) ^ Aplicaciones Estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica (Paperback) por Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
Enlaces externos Amadori Rearrangement, presentación de PowerPoint detallando el mecanismo de reacción
Temas en reacciones orgánicas
Reacción de la adición Reacción de eliminación Polimerización Reagentes Reacción de rearme Reacción de redox Regioselectividad Stereoselectivity Firmeidad Reacción de sustitución Un valor Efecto alfa Annulene Efecto anómerico Antiaromática Corriente de anillo aromática Aromaticity Regla de Baird Baker-Efecto de Nathan Las reglas de Baldwin Bema Hapothle Efecto beta-silicon Bicycloaromaticity Regla de Bredt Ángulo Bürgi-Dunitz Teoría de resonancia catalítica Fragación remota de carga Complejo de transferencia de carga Regla de Clar isomerismo conformacional Sistema conjugado Conrotatory and disrotatory Principio de Curtin-Hammett Armonización dinámica (química) Ecuación de Edwards Molaridad efectiva Efecto electromérico Electron-rich Grupo electron-retirador Efecto electrónico Electrophile Efecto de Evelyn Flippin – Ángulo de ubicación Relación de energía libre Grunwald–Winstein ecuación Función de acidez de Hammett ecuación de Hammett George S. Hammond postulado de Hammond Homoaromaticidad Regla de Hückel Hiperconjugación Efecto inductivo Efecto de isótopo cinético Coeficientes solventes LFER (página de datos) Teoría de Marcus Regla de Markovnikov Möbius aromaticity Möbius–Hückel concept Más O'Ferrall... Jencks plot Hiperconjugación negativa Participación de grupos vecinos 2-Norbornyl cation Nucleophile Kennedy J. P. Orton Adhesión pasiva Phosphaethynolate Efecto polar Polyfluorene Tensión de anillo Governing-aromaticity Aromática esférica Spiroaromaticity Efectos estéticos Superaromaticidad Ecuación de Swain-Lupton Ecuación de arranque Efecto torpe-ingold Vinylogy Diagrama de Walsh Reglas Woodward-Hoffmann Reglas de Woodward Y-aromaticity Yukawa-Tsuno ecuación Regla de Zaitsev Governing-bishomoaromaticity Lista de reacciones orgánicas
Carbonocarbono Reacciones de Homologación Arndt-Eistert reaction Reacción de aficionados Síntesis de Kiliani-Fischer Kowalski ester homologation Methoxymethylenetriphenylphosphorane Seyferth–Gilbert homologation Reacción de Wittig Reacciones de olfato Bamford-Stevens reacciona Reacción Barton-Kellogg Boord olefin síntesis Eliminación de Chugaev Reacción de la cocaína Síntesis de Corey-Winter olefin Dehidrohalogenation Reacción de eliminación Eliminación de Grieco Eliminación de Hofmann Reacción de Horner-Wadsworth-Emmons Hidrazone iodination Julia olefination Julia–Kocienski olefination Kauffmann olefination Reacción de McMurry Peterson olefination Reacción Ramberg-Bäcklund Reacción de Shapiro Takai olefination Reacción de Wittig
Carbon-heteroatom Azo coupling Bartoli indole síntesis Reacción Boudouard Cadogan–Sundberg Compuesto de diazonio Esterification Reactivo de Grignard Reacción haloforme Hegedus indole sintesis Hurd-Mori 1,2,3-thiadiazole síntesis Kharasch – reacción Sosnovsky Knorr pyrrole síntesis Leimgruber–Batcho indole síntesis Mukaiyama hidratación Nenitzescu indole sintesis Reacción de oxidación Reacción de remate Reacción Schotten-Baumann Condenado Ullmann Williamson ether síntesis Esterificación de Yamaguchi Degradation Degradación de Barbier-Wieland Degradación de Bergmann Degradación de Edman Emde degradation Gallagher-Hollander degradation Reorganización de Hofmann Reacción de aficionados Ácido Isosacárico Degradación de marcadores Degradación de los efectos Degradación de los obstáculos Von Braun amide degradation Degradación de los hombres Degradación de Wohl Reacciones ecológicas de redox condensación de acyloin Reacción de Adkins-Peterson Akabori aminoacid reaction oxidación del alcohol Reacción de Algar–Flynn–Oyamada Reducción de los efectos Andrusow proceso Reacción Angeli-Rimini Aromatización Autoxidación oxidación de Baeyer-Villiger Barton-McCombie deoxygenation Reducción de Bechamp Reacción de Benkeser Degradación de Bergmann Reducción de abedul Bohn-Schmidt reaction Reacción de Bosch Reducción de Bouveault–Blanc Boyland –Sims oxidation Reacción cannizzaro Carbonyl reduction Reducción de Clemmensen oxidación de Collins Corey-Itsuno reducción oxidación de Corey-Kim Síntesis de Corey-Winter olefin Criegee oxidation oxidación de Dakin Davis oxidación Deoxygenation Dess – oxidación de Martin oxidación del ADN Elbs persulfate oxidation Emde degradation Reacción de Eschweiler-Clarke Reacción de Étard Proceso Fischer-Tropsch Fleming-Tamao oxidación Reducción de Fukuyama oxidación de Ganem Glycol cleavage Griesbaum coozonolysis Sintesis de aldehído Grundmann Reacción haloforme Hidrogenación Hidrogenolisis Hidroxilación oxidación Jones Síntesis de Kiliani-Fischer Electrolisis de Kolbe oxidación de Kornblum Reorganización de Kornblum-DeLaMare Reacción de Leuckart Ley oxidación Lindgren oxidación Peróxido de Lipid Metilenación de lombardo Luche reduction Markó-Lam deoxygenation Reacción de McFadyen-Stevens Reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley Sulfóxido de metionina Miyaura borylation Reducción del mozingo Hidrogenación asimétrica Noyori Omega oxidación Oppenauer oxidation Mecanismo de rebote de oxígeno Ozonolisis Parikh-Doering oxidation oxidación de pinnick Prévost reaction Reducción de compuestos nitro Amination reductivo oxidación de Riley Reducción de Rosenmund Rubottom oxidation Reacción de Sabatier oxidación de Sarett Eliminación de la selenoxida Reacción de Shapiro Dihidroxilación asimétrica de afeitar Epoxidación de alcoholes alólicos Epoxidación de la fractura Oxyamination Sharpless oxidación de Stahl Reacción de Staudinger Stephen aldehyde síntesis oxidación de las alcantarillas Transferencia de hidrógeno Proceso de vestuario Reacción de Wharton Reacción Whiting Wohl-Aue reaction Reducción de Wolff–Kishner Reacción Wolffenstein-Böters Reacción de zinc Reacciones de reorganización 1.2-rearrangement Reorganización de 1,2-Wittig Reordenamiento 2,3-sigmatropic Reorganización de 2,3-Wittig Reacción achmatowicz Reacción de cremallera Alkyne Reorganización de Allen-Millar-Trippett Reorganización allílica Reordenamiento alfa-ketol Reorganización de Amadori Arndt-Eistert reaction Aza-Cope rearrangement Reorganización Baker-Venkataraman Reorganización de Bamberger Banert cascade Reorganización de Beckmann Reorganización del ácido benzilico Bergman cyclization Degradación de Bergmann Reacción de boekelheide Brook rearrangement Ampliación del anillo Buchner Reorganización de carroll Reorganización de Chan Reorganización de Claisen Cope rearrangement Corey-Fuchs reaction Reorganización de Cornforth Criegee rearrangement Curtio reorganización Reorganización de Demjanov Reorganización Di-π-metano Reorganización de Dimroth Reorganización Divinylcyclopropane-cycloheptadiene Dowd-Beck with ring-expansion reaction Reacción electrocíclica Reacción ene Enyne metathesis Reacción favorita Reorganización de Favorskii Ferrier carbocyclization Reorganización de Ferrier Reorganización de Fischer-Hepp Reorganización de los fritos Reorganización Fritsch–Buttenberg–Wiechell Reorganización Gabriel-Colman Reacción de transferencia de grupo Reorganización de la danza halógena Reorganización de Hayashi Reorganización de Hofmann Reorganización Hofmann-Marcio Reorganización Irlanda-Claisen Reorganización de Jacobsen Reorganización de Kornblum-DeLaMare Kowalski ester homologation Lobry de Bruyn – Van Ekenstein transformación Reorganización de Lossen Reacción de McFadyen-Stevens Reorganización de McLafferty Reorganización de Meyer-Schuster Reorganización de los ecosistemas Reorganización de la madre síntesis de Myers allene Reacción de la ciclización de Nazarov Neber rearrangement Reorganización de Newman-Kwart Reorganización excesiva Oxy-Cope rearrangement Reacción pericíclica Reorganización de Piancatelli Reorganización de Pinacol Reorganización de pummerer Reacción Ramberg-Bäcklund Ampliación de anillo y contracción Metatesis de cierre de anillo Reacción de ruido Reacción de Schmidt Reorganización de semipinacol Seyferth–Gilbert homologation Reacción sigmatrópica Reorganización de Skattebøl Reorganización de sonrisas Reorganización de sommelet – Hauser Reorganización de Stevens Reorganización de Stieglitz Reorganización térmica de hidrocarburos aromáticos Reordenamiento Tiffeneau-Demjanov Reorganización Vinylcyclopropane Reorganización Wagner-Meerwein Reorganización de Wallach Degradación de los hombres Reorganización de Westphalen-Lettré Reorganización de Willgerodt Reorganización de Wolff Anillo formando reacciones 1,3-Dipolar cycloaddition Anulación cicloaddición de Azide-alkyne Huisgen Baeyer-Emmerling indole síntesis Bartoli indole síntesis Bergman cyclization Gran reacción Bischler–Möhlau síntesis de la indole Reacción bischler-Napieralski Blum-Ittah aziridine síntesis Reacción de Bobbitt Bohlmann–Rahtz pyridine síntesis Borsche–Drechsel cyclization Bucherer carbazole síntesis Reacción de Bucherer-Bergs Cadogan–Sundberg Sintesis de la quinolina Síntesis de la piridina Cook–Heilbron thiazole síntesis Cicloaddition Reacción de los Darzens Davis – Reacción de la deriva síntesis de Kimpe aziridine Debus–Radziszewski imidazole Síntesis condensación de dieckmann Diels-Reacción más suave Síntesis feminista-benaria Reacción Ferrario-Ackermann Fiesselmann síntesis tiophene Fischer síntesis de indole Fischer oxazol síntesis Sintesis Friedländer Reacción de Gewald Reacción de Graham Síntesis de la piridina Hantzsch Hegedus indole sintesis Síntesis de la indole de Hemetsberger Reacción de Hofmann-Löffler Hurd-Mori 1,2,3-thiadiazole síntesis Iodolactonization Reacción de ensayo Epoxidación de Jacobsen Reacción de Johnson-Corey-Chaykovsky Knorr pyrrole síntesis Knorr quinoline síntesis Sintesis de Kröhnke pyridine Reacción Kulinkovich Síntesis de la indole de Larock síntesis de Madelung Reacción de la ciclización de Nazarov Nenitzescu indole sintesis Niementowski quinazoline síntesis Niementowski quinoline síntesis Paal-Knorr síntesis Reacción Paternò-Büchi condensación Pechmann Petrenko-Kritschenko piperidone síntesis Pictet – Reacción del pene Pomeranz-Fritsch reaction Reacción de Prilezhaev Pschorr cyclization Reissert indole síntesis Metatesis de cierre de anillo Anulación Robinson Epoxidación de la fractura Simmons – Reacción de la madre Reacción de Skraup Urech hydantoin síntesis Reacción de Van Leusen síntesis de Wenker Cicloaddition 1,3-Dipolar cycloaddition 4+4 Photocycloaddition (4+3) cicloaddición 6+4 Cicloaddition Trimerización de Alkyne Aza-Diels – Reacción mayor cicloaddición de Azide-alkyne Huisgen Cicloaddición Bradsher Reacción platrópica Reacción conia-ene Ciclopropanación Diazoalkane 1,3-dipolar cicloaddition Diels-Reacción más suave Enone-alkene cycloadditions Hexadehidro Diels – Reacción mayor Diels intramoleculares – cicloaddición más suave Inversa electron-demand Diels – Reacción mayor Ketene cycloaddition Reacción de McCormack Reacciones de cicloaddición centradas en el metal Nitrone-olefin (3+2) cicloaddición Oxo-Diels – Reacción mayor Ozonolisis Reacción de mano Reacción de Povarov Reacción de Prato Retro-Diels–Reacción mayor Síntesis de Staudinger Trimetilenometano cicloaddición Vinylcyclopropane (5+2) cicloaddición Reacción Wagner-Jauregg Reacciones formadoras de heterociclo Reacción de Algar–Flynn–Oyamada Reacción de Allan-Robinson Síntesis de Auwers Bamberger triazine síntesis Banert cascade Reacción Barton-Zard Bernthsen síntesis de acridina Reacción bischler-Napieralski Reacción de Bobbitt Boger pyridine síntesis Borsche–Drechsel cyclization Bucherer carbazole síntesis Reacción de Bucherer-Bergs Síntesis de la piridina Cook–Heilbron thiazole síntesis Diazoalkane 1,3-dipolar cicloaddition Einhorn-Brunner reaction Erlenmeyer–Plöchl azlactone y síntesis de aminoácidos Síntesis feminista-benaria Fischer oxazol síntesis Reorganización Gabriel-Colman Reacción de Gewald Hantzsch ester Síntesis de la piridina Hantzsch Reacción de Herz Knorr pyrrole síntesis Sintesis de Kröhnke pyridine Lectka enantioselective beta-lactam síntesis Reacción Lehmstedt-Tanasescu Niementowski quinazoline síntesis Nitrone-olefin (3+2) cicloaddición Paal-Knorr síntesis Reacción Pellizzari Pictet – Reacción del pene Pomeranz-Fritsch reaction Reacción de Prilezhaev Robinson–Sintesis de Gabriel síntesis de Stollé Urech hydantoin síntesis síntesis de Wenker Wohl-Aue reaction
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