Regioselectividad

En química, la regioselectividad es la preferencia del enlace químico o la ruptura en una dirección sobre todas las demás direcciones posibles. A menudo se puede aplicar a cuál de las muchas posiciones posibles afectará un reactivo, como qué protón extraerá una base fuerte de una molécula orgánica, o dónde en un anillo de benceno sustituido se agregará un sustituyente adicional.

Un ejemplo específico es una reacción de formación de halohidrina con 2-propenilbenceno:

Debido a la preferencia por la formación de un producto sobre otro, la reacción es selectiva. Esta reacción es regioselectiva porque genera selectivamente un isómero constitucional en lugar del otro.

Se han formulado varios ejemplos de regioselectividad como reglas para ciertas clases de compuestos bajo ciertas condiciones, muchos de los cuales se nombran. Entre los primeros presentados a los estudiantes de química se encuentran la regla de Markovnikov para la adición de ácidos próticos a los alquenos y la regla de Fürst-Plattner para la adición de nucleófilos a los derivados del ciclohexeno, especialmente los derivados de epóxido.

La regioselectividad en las reacciones de cierre del anillo está sujeta a las reglas de Baldwin. Si hay dos o más orientaciones que pueden generarse durante una reacción, una de ellas es dominante (p. ej., adición de Markovnikov/anti-Markovnikov a través de un doble enlace)

La regioselectividad también se puede aplicar a reacciones específicas, como la adición de ligandos pi.

La selectividad también ocurre en las inserciones de carbeno, por ejemplo, en la reacción de Baeyer-Villiger. En esta reacción, se inserta regioselectivamente un oxígeno cerca de un grupo carbonilo adyacente. En las cetonas, esta inserción se dirige hacia el carbono que está más sustituido (es decir, según la regla de Markovnikov). Por ejemplo, en un estudio con acetofenonas, este oxígeno se insertó preferentemente entre el carbonilo y el anillo aromático para dar ésteres aromáticos de acetilo en lugar de benzoatos de metilo.