Reactivo de lucas
"Reactivo de Lucas" es una solución de cloruro de zinc anhídrido en ácido clorhídrico concentrado. Esta solución se utiliza para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en la que el cloruro reemplaza a un grupo hidroxil. Una prueba positiva se indica por un cambio de una formación clara e incolora a turbida y señalizante de un cloroalkano. Además, los mejores resultados para esta prueba se observan en alcoholes terciarios, ya que forman los respectivos halides alquiles más rápido debido a la mayor estabilidad de la carbocación terciaria intermedia. La prueba fue reportada en 1930 y se convirtió en un método estándar en química orgánica cualitativa. Desde entonces, la prueba se ha vuelto algo obsoleta con la disponibilidad de diversos métodos de análisis espectroscópicos y cromatográficos. Fue nombrado por Howard Lucas (1885-1963).
Prueba de Lucas
La prueba de Lucas en alcoholes es una prueba para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se basa en la diferencia de reactividad de las tres clases de alcoholes con haluros de hidrógeno mediante una reacción SN1:
- tert-BuOH + HCl → tert-BuCl + H2O
La diferente reactividad refleja la diferente facilidad de formación de las carbocaciones correspondientes. Las carbocaciones terciarias son mucho más estables que las carbocaciones secundarias, y las carbocaciones primarias son las menos estables (debido a la hiperconjugación).
Una mezcla equimolar de ZnCl2 y concentrado HCl es el reagente. El alcohol es protonado, el H2O grupo formado hojas, formando una carbocación, y el núcleo Cl− (que está presente en exceso) ataca fácilmente la carbocación, formando el cloroalkano. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con Lucas reagente como lo demuestra la turbidez debido a la baja solubilidad del cloruro orgánico en la mezcla acuosa. Los alcoholes secundarios reaccionan dentro de cinco minutos (dependiendo de su solubilidad). Los alcoholes primarios no reaccionan apreciablemente con Lucas reagente a temperatura ambiente. Por lo tanto, el tiempo necesario para que aparezca la turbididad es una medida de la reactividad de la clase de alcohol, y esta diferencia de tiempo se utiliza para diferenciar entre las tres clases de alcohol:
- no hay reacción visible a temperatura ambiente y formando una capa aceitosa sólo en la calefacción: primaria, como 1-pentanol
- solución forma capa aceitosa en 3-5 minutos: secundaria, como 2-pentanol
- solución forma una capa aceitosa inmediatamente: terciaria, como 2-metil-2-butanol
La prueba de Lucas suele ser una alternativa a la prueba de oxidación, que se utiliza para identificar alcoholes primarios y secundarios.