Reacción orgánica

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran compuestos orgánicos. Los tipos básicos de reacciones de química orgánica son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, reacciones pericíclicas, reacciones de reordenamiento, reacciones fotoquímicas y reacciones redox. En la síntesis orgánica, las reacciones orgánicas se utilizan en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos productos químicos hechos por el hombre, como medicamentos, plásticos, aditivos alimentarios, tejidos, depende de reacciones orgánicas.

Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de grasas para hacer jabón. La química orgánica moderna comienza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Química se han otorgado premios por la invención de reacciones orgánicas específicas como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979 y metátesis de olefinas en 2005.

Clasificaciones

La química orgánica tiene una fuerte tradición de nombrar una reacción específica a su inventor o inventores y existe una larga lista de las llamadas reacciones nombradas, estimada conservadoramente en 1000. Una reacción nombrada muy antigua es el reordenamiento de Claisen (1912) y una reacción nombrada reciente es la reacción de Bingel (1993). Cuando la reacción nombrada es difícil de pronunciar o muy larga como en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides, ayuda usar la abreviatura como en la reducción de CBS. El número de reacciones que insinúan el proceso real que tiene lugar es mucho menor, por ejemplo, la reacción eno o la reacción aldólica.

Otro enfoque de las reacciones orgánicas es por tipo de reactivo orgánico, muchos de ellos inorgánicos, requeridos en una transformación específica. Los tipos principales son agentes oxidantes como el tetróxido de osmio, agentes reductores como el hidruro de aluminio y litio, bases como la diisopropilamida de litio y ácidos como el ácido sulfúrico.

Finalmente, las reacciones también se clasifican por clase mecánica. Comúnmente, estas clases son (1) polares, (2) radicales y (3) pericíclicos. Las reacciones polares se caracterizan por el movimiento de pares de electrones desde una fuente bien definida (un enlace nucleofílico o un par solitario) a un sumidero bien definido (un centro electrofílico con un orbital antienlazante bajo). Los átomos participantes experimentan cambios en la carga, tanto en el sentido formal como en términos de la densidad electrónica real. La gran mayoría de las reacciones orgánicas entran en esta categoría. Las reacciones radicales se caracterizan por especies con electrones desapareados (radicales) y el movimiento de electrones individuales. Las reacciones radicales se dividen además en procesos en cadena y no en cadena. Finalmente, las reacciones pericíclicas involucran la redistribución de enlaces químicos a lo largo de un estado de transición cíclico. Aunque los pares de electrones están formalmente involucrados, se mueven en un ciclo sin una verdadera fuente o sumidero. Estas reacciones requieren la superposición continua de los orbitales participantes y se rigen por consideraciones de simetría orbital. Por supuesto, algunos procesos químicos pueden implicar pasos de dos (o incluso las tres) de estas categorías, por lo que este esquema de clasificación no es necesariamente sencillo o claro en todos los casos. Más allá de estas clases, a menudo se considera que las reacciones mediadas por metales de transición forman una cuarta categoría de reacciones, aunque esta categoría abarca una amplia gama de procesos organometálicos elementales, muchos de los cuales tienen poco en común. Estas reacciones requieren la superposición continua de los orbitales participantes y se rigen por consideraciones de simetría orbital. Por supuesto, algunos procesos químicos pueden implicar pasos de dos (o incluso las tres) de estas categorías, por lo que este esquema de clasificación no es necesariamente sencillo o claro en todos los casos. Más allá de estas clases, a menudo se considera que las reacciones mediadas por metales de transición forman una cuarta categoría de reacciones, aunque esta categoría abarca una amplia gama de procesos organometálicos elementales, muchos de los cuales tienen poco en común. Estas reacciones requieren la superposición continua de los orbitales participantes y se rigen por consideraciones de simetría orbital. Por supuesto, algunos procesos químicos pueden implicar pasos de dos (o incluso las tres) de estas categorías, por lo que este esquema de clasificación no es necesariamente sencillo o claro en todos los casos. Más allá de estas clases, a menudo se considera que las reacciones mediadas por metales de transición forman una cuarta categoría de reacciones, aunque esta categoría abarca una amplia gama de procesos organometálicos elementales, muchos de los cuales tienen poco en común.

Fundamentos

Los factores que gobiernan las reacciones orgánicas son esencialmente los mismos que los de cualquier reacción química. Los factores específicos de las reacciones orgánicas son los que determinan la estabilidad de los reactivos y productos, como la conjugación, la hiperconjugación y la aromaticidad, y la presencia y estabilidad de los intermedios reactivos, como los radicales libres, los carbocationes y los carbaniones.

Un compuesto orgánico puede estar formado por muchos isómeros. La selectividad en términos de regioselectividad, diastereoselectividad y enantioselectividad es, por lo tanto, un criterio importante para muchas reacciones orgánicas. La estereoquímica de las reacciones pericíclicas se rige por las reglas de Woodward-Hoffmann y la de muchas reacciones de eliminación por la regla de Zaitsev.

Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de productos farmacéuticos. En una revisión de 2006, se estimó que el 20 % de las conversiones químicas involucraban alquilaciones en átomos de nitrógeno y oxígeno, otro 20 % involucraba la colocación y eliminación de grupos protectores, el 11 % involucraba la formación de nuevos enlaces carbono-carbono y el 10 % involucraba interconversiones de grupos funcionales..

Por mecanismo

No hay límite para el número de posibles reacciones y mecanismos orgánicos. Sin embargo, se observan ciertos patrones generales que pueden usarse para describir muchas reacciones comunes o útiles. Cada reacción tiene un mecanismo de reacción paso a paso que explica cómo sucede, aunque esta descripción detallada de los pasos no siempre es clara solo con una lista de reactivos. Las reacciones orgánicas se pueden organizar en varios tipos básicos. Algunas reacciones encajan en más de una categoría. Por ejemplo, algunas reacciones de sustitución siguen una vía de adición-eliminación. Esta descripción general no pretende incluir todas las reacciones orgánicas. Más bien, pretende cubrir las reacciones básicas.

tipo de reacción	subtipo	Comentario
Reacciones de adición	adición electrofílica	incluyen reacciones tales como halogenación, hidrohalogenación e hidratación.
adición nucleófila
suma de radicales
Reacción de eliminación		incluyen procesos como la deshidratación y se encuentra que siguen un mecanismo de reacción E1, E2 o E1cB
Reacciones de sustitución	sustitución nucleofílica alifática	con mecanismos de reacción S N 1, S N 2 y S N i
sustitución nucleofílica aromática
sustitución nucleofílica de acilo
sustitución electrofílica
sustitución aromática electrófila
sustitución radical
Reacciones redox orgánicas		son reacciones redox específicas de los compuestos orgánicos y son muy comunes.
Reacciones de reordenamiento	1,2-reordenamientos
reacciones pericíclicas
metátesis

En las reacciones de condensación, una pequeña molécula, generalmente agua, se separa cuando dos reactivos se combinan en una reacción química. La reacción opuesta, cuando se consume agua en una reacción, se llama hidrólisis. Muchas reacciones de polimerización se derivan de reacciones orgánicas. Se dividen en polimerizaciones de adición y polimerizaciones de crecimiento escalonado.

En general, la progresión paso a paso de los mecanismos de reacción se puede representar utilizando técnicas de empuje de flechas en las que se utilizan flechas curvas para rastrear el movimiento de los electrones a medida que los materiales iniciales pasan a productos intermedios y productos.

Por grupos funcionales

Las reacciones orgánicas se pueden clasificar según el tipo de grupo funcional involucrado en la reacción como reactivo y el grupo funcional que se forma como resultado de esta reacción. Por ejemplo, en el reordenamiento de Fries el reactivo es un éster y el producto de reacción un alcohol.

A continuación se presenta una descripción general de los grupos funcionales con su preparación y reactividad:

Grupo funcional	Preparación	reacciones
anhídrido de ácido	preparación	reacciones
haluros de acilo	preparación	reacciones
aciloínas	preparación	reacciones
alcoholes	preparación	reacciones
aldehídos	preparación	reacciones
alcanos	preparación	reacciones
alquenos	preparación	reacciones
haluros de alquilo	preparación	reacciones
nitritos de alquilo	preparación	reacciones
alquinos	preparación	reacciones
amidas	preparación	reacciones
Óxido de amina	preparación	reacciones
Aminas	preparación	reacciones
compuestos de areno	preparación	reacciones
azidas	preparación	reacciones
Aziridinas	preparación	reacciones
Ácidos carboxílicos	preparación	reacciones
ciclopropanos	preparación	reacciones
Compuestos diazoicos	preparación	reacciones
dioles	preparación	reacciones
ésteres	preparación	reacciones
Éteres	preparación	reacciones
Epóxido	preparación	reacciones
halocetonas	preparación	reacciones
Iminas	preparación	reacciones
Isocianatos	preparación	reacciones
cetonas	preparación	reacciones
Lactámicos	preparación	reacciones
lactonas	preparación	reacciones
Nitrilos	preparación	reacciones
Compuestos nitro	preparación	reacciones
fenoles	preparación	reacciones
tioles	preparación	reacciones

Otra clasificación

En química heterocíclica, las reacciones orgánicas se clasifican por el tipo de heterociclo formado con respecto al tamaño del anillo y el tipo de heteroátomo. Véase, por ejemplo, la química de los indoles. Las reacciones también se clasifican por el cambio en el marco de carbono. Los ejemplos son expansión y contracción del anillo, reacciones de homologación, reacciones de polimerización, reacciones de inserción, reacciones de apertura y cierre del anillo.

Las reacciones orgánicas también se pueden clasificar por el tipo de enlace al carbono con respecto al elemento involucrado. Se encuentran más reacciones en la química de organosilicios, la química de organosulfuros, la química de organofosforados y la química de organofluorados. Con la introducción de los enlaces carbono-metal, el campo pasa a la química organometálica.