Reacción de Whiting

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La reacción de Whiting es una reacción orgánica que convierte un propargilo diol en un dieno utilizando hidruro de litio y aluminio.

Whiting reaction
Reacción Whiting

Esta reducción orgánica se ha aplicado en la síntesis de fecapentaeno, una causa sospechosa de cáncer de colon:

SMILES-esque: thp is CC1CCCCO1, tbdms is CSi(C)(C)C(C)(C)C. Step 1 is CCC=CC=CC(Othp)C#CC(O)C=COCC(Otbdms)COtbdms, to which is added LiAlH4 in THF to obtain Step 2, namely CCC=CC=CC=CC=CC=COCC(Otbdms)COtbdms, to which is added nBu4NF in THF/Et2O to obtain Step 3, namely CCC=CC=CC=CC=CC=COCC(O)CO
Los grupos protectores son tetrahidropiranilo y TBSMS; el paso final es la desprotección con fluoruro de tetra-n-butilamonio.

Referencias

  1. ^ Nayler, P.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc. 1954, 4006-09.
  2. ^ Síntesis del fecapentaeno cristalino (.+-.) Hans Rudolf Pfaendler, Franz Karl Maier, y Sonja Klar J. Am Chem. Soc.; 1986; 108(6) pp. 1338–39. (doi:10.1021/ja00266a057)
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