La reacción de Prévost es una reacción química en la que un alqueno se convierte, mediante yodo y la sal de plata del ácido benzoico, en un diol vecinal con antiestereoquímica. La reacción fue descubierta por el químico francés Charles Prévost (1899-1983).La reacción de Prévost
Mecanismo de reacción
La reacción entre el benzoato de plata (1) y el yodo es muy rápida y produce un intermedio de benzoato de yodinio muy reactivo (2). La reacción de la sal de yodinio (2) con un alqueno produce otra sal de yodinio de vida corta (3). La sustitución nucleófila (SN₂) de la sal de benzoato produce el éster (4). Otro ion plata provoca la sustitución del grupo vecino del éster de benzoato para producir la sal de oxonio (5). Una segunda sustitución SN₂ del anión benzoato produce el diéster deseado (6).El mecanismo de la reacción de PrévostEn el paso final, la hidrólisis de los grupos éster produce el antidiol. Este resultado es el opuesto al de la cis-hidroxilación de Woodward, que produce la adición de sin.
Referencias
^Charles Prévost (1933). "Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols". Comptes rendus. 196: 1129.
^Charles Prévost; C.A. 27, 3195 (1933)
^Wilson, C. V. (1957). "La reacción de los halógenos con sal de plata de ácidos carboxílicos". Reacciones orgánicas. 9: 332–387. doi:10.1002/0471264180.or009.05. ISBN 0471264180. {{cite journal}}: ISBN / Fecha incompatibilidad (ayuda)
