Reacción de Kolbe-Schmitt
La reacción de Kolbe-Schmitt o el proceso de Kolbe (llamado así por Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt) es una reacción química de carboxilación que se produce tratando fenol con hidróxido de sodio para formar sodio. fenóxido, luego calentar fenóxido de sodio con dióxido de carbono bajo presión (100 atm, 125 °C), luego tratar el producto con ácido sulfúrico. El producto final es un hidroxiácido aromático que también se conoce como ácido salicílico (el precursor de la aspirina).
Al usar hidróxido de potasio, se puede acceder al ácido 4-hidroxibenzoico, un precursor importante de la versátil clase de biocidas parabenos utilizados, p. en productos de cuidado personal.
La metodología también se utiliza en la síntesis industrial del ácido 3-hidroxi-2-naftoico; la regioquímica de la carboxilación en este caso es sensible a la temperatura.
Mecanismo de reacción
La reacción de Kolbe-Schmitt se produce mediante la adición nucleofílica de un fenóxido, clásicamente fenóxido de sodio (NaOC6H5), al dióxido de carbono para dar el salicilato. El paso final es la reacción (protonación) del anión salicilato con un ácido para formar los ácidos salicílicos deseados (isómeros orto y para).
