Reacción de Herz

La reacción de Herz, llamada así por el químico Richard Herz, es la conversión química de una anilina en la sal de benzoditiazolio mediante su reacción con dicloruro de disulfuro. La sal se denomina sal de Herz. La hidrólisis de esta sal de Herz da lugar al tiolato de sodio correspondiente, que puede convertirse posteriormente en 2-aminotiofenol.

Los 2-aminotiofenoles son adecuados para la diazotación, dando lugar a benzotiadiazoles. En cambio, el 2-aminotiofenolato de sodio se puede convertir en 1,3-benzotiazol.

La anilina 5 se convierte en el compuesto 6 en tres pasos;

1. conversión a un orto-aminothiol a través de la reacción Herz (aniline) 5 y disulfur dichloride), seguido de
2. conversión a un orto-aminoarylthioglycolacid y
3. conversión de la función amina aromática a un nitrilo a través de la reacción Sandmeyer.
4. En un último paso el nitrilo es hidrolizado resultando en 6. Este compuesto se convierte en 7 a través de una reacción de cierre de anillo y decarboxilación.

El compuesto (tioindoxilo, 7) es un intermediario importante en la síntesis orgánica de algunos colorantes. La condensación con acenaftoquinona da 8, un colorante del tipo llamado Ciba-Scarlet, mientras que la condensación de 7 con isatina da como resultado el colorante tio-índigo 9.