Reacción de Aldol-Tishchenko

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La reacción Aldol-Tishchenko es una reacción en tándem que involucra una reacción aldólica y una reacción de Tishchenko. En síntesis orgánica es un método para convertir aldehídos y cetonas en compuestos 1,3-hidroxilo. La secuencia de reacción en muchos ejemplos comienza con la conversión de una cetona en un enolato mediante la acción de diisopropilamida de litio (LDA), a la que se añade un aldehído adecuado. El monoéster diol resultante se convierte luego en diol mediante una etapa de hidrólisis. Tanto con acetiltrimetilsilano como con propiofenona como reactivos se obtiene el diol como diastereoisómero puro.

Aldol–Tishchenko reaction starting from acetyl trimethylsilane and acetaldehyde
Reacción de Aldol-Tishchenko a partir de acetyl trimethylsilane y acetaldehyde
Aldol–Tishchenko reaction starting from propiophenone and acetaldehyde
Reacción de Aldol-Tishchenko a partir de la propiaphenone y acetaldehyde

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