Reacción de Achmatowicz

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La reacción de Achmatowicz, también conocida como transposición de Achmatowicz, es una síntesis orgánica en la que un furano se convierte en un dihidropirano. En la publicación original del químico polaco Osman Achmatowicz Jr. (nacido el 20 de diciembre de 1931 en Vilna), publicada en 1971, se hace reaccionar alcohol furfurílico con bromo en metanol para obtener 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano, que se transpone al dihidropirano con ácido sulfúrico diluido. Otras etapas de la reacción, como la protección del alcohol con ortoformiato de metilo y trifluoruro de boro, y la posterior reducción de la cetona con borohidruro de sodio, producen un intermedio a partir del cual se pueden sintetizar numerosos monosacáridos.
The Achmatowicz reaction
El protocolo de Achmatowicz se ha utilizado en la síntesis total, incluyendo la de desoxoprosofilina y pirenoforina. Recientemente, se ha utilizado en la síntesis orientada a la diversidad.
Achmatowicz Burke 2006
Y en el andamiaje enantiomérico.
Achmatowicz Reaction Coombs 2008

Referencias

  1. ^ Achmatowicz, O.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. (1971-01-01-01). "Sintesis del metil 2,3-dideoxy-DL-alk-2-enopyranosides de compuestos furanos: Un enfoque general de la síntesis total de monosacáridos". Tetraedro. 27 (10): 1973–1996. doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8. ISSN 0040-4020.
  2. ^ Yang, Cui-Fen; Xu, Yi-Ming; Liao, Li-Xin; Zhou, Wei-Shan (1998-12-10). "Sintesis total simétrica de (+)-desoxoprosophylline". Cartas de Tetraedro. 39 (50): 9227–9228. doi:10.1016/S0040-4039(98)02129-7. ISSN 0040-4039.
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  8. ^ Reagentes: cloroformato benzyl protege la amina como grupo Cbz, reacción de Achmatowitz con m-CPBA, complejidad con un compuesto de molibdeno, Cp es ciclopentadienilo anión
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