Ramnosa

Rhamnosa (Rha, Rham) es un azúcar desoxi de origen natural. Puede clasificarse como metilpentosa o 6-desoxihexosa. La ramnosa se presenta predominantemente en la naturaleza en su forma L como L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa). Esto es inusual, ya que la mayoría de los azúcares naturales se encuentran en forma D. Las excepciones son las metil pentosas L-fucosa y L-ramnosa y la pentosa L-arabinosa. Sin embargo, entre los ejemplos de D-ramnosa natural se incluyen algunas especies de bacterias, como Pseudomonas aeruginosa y Helicobacter pylori.

La ramnosa se puede aislar del espino amarillo (Rhamnus), del zumaque venenoso y de plantas del género Uncaria. La ramnosa también es producida por microalgas pertenecientes a la clase Bacillariophyceae (diatomeas).

La ramnosa suele estar unida a otros azúcares en la naturaleza. Es un componente de glicona común de los glucósidos de muchas plantas. La ramnosa también es un componente de la membrana celular externa de las bacterias acidorresistentes del género Mycobacterium, que incluye el organismo que causa la tuberculosis. Los anticuerpos naturales contra la L-ramnosa están presentes en el suero humano, y la mayoría de las personas parecen poseer IgM, IgG o ambos tipos de inmunoglobulinas capaces de unirse a este glicano.

Una particularidad interesante de la ramnosa es la ausencia de producción de formaldehído cuando reacciona con periodatos en la reacción de escisión del diol vecinal, lo que la hace muy útil para eliminar el exceso de periodato en glicerol u otros análisis de dioles vecinales, que de otro modo darían resultados en blanco coloreados.