Radical metilo
Metil (también llamado sistemáticamente trihidridocarbono) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH•
3 (también escrito como [CH< br/>3]•). Es un gas incoloro metaestable, que se produce principalmente in situ como precursor de otros hidrocarburos en la industria del craqueo de petróleo. Puede actuar como un oxidante fuerte o como un reductor fuerte y es bastante corrosivo para los metales.
Propiedades químicas
Su primer potencial de ionización (produciendo el ion metenio, CH+< br/>3) es 9,837±0,005 eV.
Comportamiento redox
El centro de carbono en metilo puede unirse con moléculas donadoras de electrones al reaccionar:
- CH•
3 + R• → RCH
3
Debido a la captura del nucleófilo (R•), el metilo tiene carácter oxidante. El metilo es un oxidante fuerte con productos químicos orgánicos. Sin embargo, es igualmente un reductor fuerte con productos químicos como el agua. No forma soluciones acuosas, ya que reduce el agua para producir metanol e hidrógeno elemental:
- 2CH•
3 + 2H
2O → 2CH
3Oh. + H
2
Estructura
La geometría molecular del radical metilo es plana trigonal (los ángulos de enlace son de 120°), aunque el costo energético de la distorsión a una geometría piramidal es pequeño. Todos los demás radicales alquilo no conjugados, neutros en electrones, están piramidalizados hasta cierto punto, aunque con barreras de inversión muy pequeñas. Por ejemplo, el radical t-butilo tiene un ángulo de enlace de 118° con una barrera de 0,7 kcal/mol (2,9 kJ/mol) a la inversión piramidal. Por otro lado, la sustitución de átomos de hidrógeno por sustituyentes más electronegativos conduce a radicales con una geometría fuertemente piramidal (112°), como el radical trifluorometilo, CF•
3, con una barrera de inversión mucho más sustancial de alrededor de 25 kcal/mol (100 kJ/mol).
Reacciones químicas
El metilo sufre las reacciones químicas típicas de un radical. Por debajo de aproximadamente 1100 °C (1400 K), se dimeriza rápidamente para formar etano. Tras el tratamiento con un alcohol, se convierte en metano y en un alcoxi o hidroxialquilo. La reducción de metilo da metano. Cuando se calienta por encima de, como máximo, 1400 °C (1700 K), el metilo se descompone para producir metilidino e hidrógeno elemental, o para producir metileno e hidrógeno atómico:
- CH•
3 → CH• + H
2 - CH•
3 → CH•
2 + H•
El metilo es muy corrosivo para los metales y forma compuestos metálicos metilados:
- M + nCH•
3 → M(CH)3)n
Producción
Biosíntesis
Algunas enzimas radicales SAM generan radicales metilo por reducción de S-adenosilmetionina.
Fotólisis de acetona
Puede producirse por fotodisociación ultravioleta de vapor de acetona a 193 nm:
- C
3H
6O → CO + 2CH•
3
Fotólisis de halometano
También se produce por disociación ultravioleta de halometanos:
- CH
3X → X• + CH•
3
Oxidación de metano
También se puede producir por la reacción del metano con el radical hidroxilo:
- Oh.• + CH4 → CH•
3 + H2O
Este proceso inicia el principal mecanismo de eliminación de metano de la atmósfera. La reacción ocurre en la troposfera o estratosfera. Además de ser el mayor sumidero conocido de metano atmosférico, esta reacción es una de las fuentes más importantes de vapor de agua en la atmósfera superior.
Esta reacción en la troposfera da una vida útil del metano de 9,6 años. Otros dos sumideros menores son los sumideros del suelo (vida útil de 160 años) y la pérdida estratosférica por reacción con •OH, •Cl y •O 1D en la estratosfera (vida útil de 120 años), lo que da una vida útil neta de 8,4 años.
Pirólisis de azometano
Los radicales metilo también se pueden obtener por pirólisis de azometano, CH3N=NCH3, en un sistema de baja presión.
En el medio interestelar
El metilo fue descubierto en el medio interestelar en el año 2000 por un equipo dirigido por Helmut Feuchtgruber, quien lo detectó utilizando el Observatorio Espacial Infrarrojo. Se detectó por primera vez en nubes moleculares hacia el centro de la Vía Láctea.
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