Putrescina
La putrescina es un compuesto orgánico de fórmula (CH2)4(NH2)2. Es un sólido incoloro que se derrite cerca de la temperatura ambiente. Se clasifica como una diamina. Junto con la cadaverina, es en gran parte responsable del mal olor de la carne en descomposición, pero también contribuye a otros olores desagradables.
Producción
La putrescina se produce a escala industrial mediante la hidrogenación del succinonitrilo.
Se ha investigado la producción biotecnológica de putrescina a partir de materias primas renovables. Se ha descrito una cepa de Escherichia coli modificada metabólicamente que produce putrescina a altas concentraciones en medio de sales minerales de glucosa.
Bioquímica
La espermidina sintasa utiliza putrescina y S-adenosilmetioninamina (S-adenosilmetionina descarboxilada) para producir espermidina. La espermidina, a su vez, se combina con otra S-adenosilmetioninamina y se convierte en espermina.
La putrescina es sintetizada en pequeñas cantidades por células vivas sanas por la acción de la ornitina descarboxilasa.
La putrescina se sintetiza biológicamente a través de dos vías diferentes, ambas a partir de la arginina.
- En un camino, la arginina se convierte en agmatina. La conversión es catalizada por la enzima arginina decarboxylase (ADC). Agmatine se transforma en N-carbamoylputrescine por agmatine imino hydroxylase (AIH). Finalmente, N-carbamoylputrescine es hidrolizado para dar putrescine.
- En el segundo camino, la arginina se convierte en ornitina y luego la ornitina se convierte en putrescine por ornithine decarboxylase (ODC).
Ocurrencia
La putrescina se encuentra en todos los organismos. La putrescina se encuentra ampliamente en los tejidos vegetales, siendo a menudo la poliamina más común presente en el organismo. El papel de la putrescina en el desarrollo está bien documentado, pero estudios recientes han sugerido que la putrescina también juega un papel en las respuestas al estrés en las plantas, tanto a los estresores bióticos como abióticos. La ausencia de putrescina en las plantas está asociada con un aumento de la población tanto de parásitos como de hongos en las plantas.
La putrescina cumple una función importante en una multitud de formas, que incluyen: un sustituto catiónico, un osmolito o una proteína de transporte. También sirve como un regulador importante en una variedad de proteínas de superficie, tanto en la superficie celular como en los orgánulos, como las mitocondrias y los cloroplastos. Se ha encontrado un aumento registrado de la producción de ATP en las mitocondrias y la síntesis de ATP por parte de los cloroplastos con un aumento en la putrescina mitocondrial y cloroplástica, pero también se ha demostrado que la putrescina funciona como un inhibidor del desarrollo en algunas plantas, lo que puede verse como enanismo y floración tardía. en plantas de Arabiadopsis.
La producción de putrescina en las plantas también puede ser promovida por hongos en el suelo. Piriformospora indica (P. indica) es uno de esos hongos, que promueven la producción de putrescina en Arabidopsis y plantas comunes de tomate de jardín. En un estudio de 2022 se demostró que la presencia de este hongo tenía un efecto promotor del crecimiento de la estructura radicular de las plantas. Después de la prueba de cromatografía de gases, se encontró putrescina en cantidades más altas en estas estructuras de raíces.
Plantas que habían sido inoculadas con P. indica había presentado un exceso de arginina descarboxilasa. Esto se utiliza en el proceso de producción de putrescina en células vegetales. Uno de los efectos posteriores de la putrescina en las células de la raíz es la producción de auxina. Ese mismo estudio encontró que la putrescina agregada como fertilizante mostró los mismos resultados que si fuera inoculada con el hongo, lo que también se mostró en Arabidopsis y cebada. Los fundamentos evolutivos de esta conexión y la putrescina aún no están claros.
La putrescina es un componente del mal aliento y la vaginosis bacteriana. También se encuentra en el semen y en algunas microalgas, junto con la espermina y la espermidina.
Usos
La putrescina reacciona con el ácido adípico para producir la poliamida nailon 46, que DSM comercializa con el nombre comercial Stanyl.
La aplicación de putrescina, junto con otras poliaminas, se puede utilizar para prolongar la vida útil de las frutas al retrasar el proceso de maduración. Se ha demostrado que la aplicación de putrescina antes de la cosecha aumenta la resistencia de las plantas a las altas temperaturas y la sequía. Ambos efectos parecen ser el resultado de una menor producción de etileno después de la exposición a la putrescina exógena.
Debido a su papel en la putrefacción, la putrescina también se ha propuesto como marcador bioquímico para determinar cuánto tiempo lleva descomponiéndose un cadáver.
Historia
La putrescina y la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849–1919).
Toxicidad
En ratas, la putrescina tiene una toxicidad oral aguda baja de 2000 mg/kg de peso corporal, con un nivel de efectos adversos no observados de 2000 ppm (180 mg/kg de peso corporal/día).
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