Proyección de Newman

Molécula de butano en conformación sinclínica (-sc)
Sawhorse proyección	Newman proyección	Estructura 3D

A Nueva proyección es un dibujo que ayuda a visualizar la estructura tridimensional de una molécula. Esta proyección más comúnmente ve un enlace carbono-carbono, por lo que es una manera muy útil de visualizar la estereoquímica de los alcanes. Una proyección de Newman visualiza la conformación de un vínculo químico de frente a espalda, con el átomo frontal representado por la intersección de tres líneas (un punto) y el átomo trasero como círculo. El átomo frontal se llama proximal, mientras que el átomo trasero se llama distal. Este tipo de representación ilustra claramente el ángulo dihedral específico entre los átomos proximal y distal.

Esta proyección lleva el nombre del químico estadounidense Melvin Spencer Newman, quien la introdujo en 1952 como un reemplazo parcial de las proyecciones de Fischer, que no pueden representar conformaciones y, por lo tanto, conformadores correctamente. Este estilo de diagrama es una alternativa a una proyección de caballete, que ve un enlace carbono-carbono desde un ángulo oblicuo, o un estilo de cuña y guión, como una proyección de Natta. Estos otros estilos pueden indicar el enlace y la estereoquímica, pero no tantos detalles conformacionales.

También se puede utilizar una proyección de Newman para estudiar moléculas cíclicas, como la conformación en silla del ciclohexano:

Estructura de línea de hueso	Nueva proyección	Estructura 3D

Debido a la libre rotación alrededor de los enlaces simples, existen varias conformaciones para una sola molécula. Se pueden dibujar hasta seis conformaciones únicas para cualquier enlace químico determinado. Cada conformación se dibuja mediante la rotación del átomo proximal o distal 60 grados. De estas seis conformaciones, tres estarán en conformación escalonada, mientras que las otras tres estarán en conformación eclipsada. Estas seis conformaciones se pueden representar en un diagrama de energía relativa.

Una proyección escalonada parece tener las especies circundantes equidistantes entre sí. Este tipo de conformación tiende a experimentar interacciones tanto anti como torpes. Las antiinteracciones se refieren a las moléculas (generalmente del mismo tipo) que se encuentran exactamente opuestas entre sí a 180° en la proyección de Newman. Las interacciones de Gauche se refieren a moléculas (también generalmente del mismo tipo) que están a 60° entre sí en una proyección de Newman. Las anti interacciones experimentan menos tensión estérica que las interacciones gauche, pero ambas experimentan menos tensión estérica que la conformación eclipsada.

Una proyección eclipsada parece tener las especies circundantes casi una encima de la otra. En realidad, estas especies están alineadas entre sí, pero están dibujadas ligeramente escalonadas para ayudar a formatear la proyección en papel. Estos tipos de conformaciones generalmente tienen mayor energía debido a una mayor tensión de enlace. Sin embargo, esta tensión puede ser algo menor si un hidrógeno se eclipsa sobre una especie más grande, a diferencia de dos especies grandes eclipsadas una sobre otra.