Propionato de testosterona
Propionato de testosterona, vendido bajo la marca Testoviron entre otros, es un medicamento andrógeno y esteroide anabólico (EAA) que se utiliza principalmente en el tratamiento de niveles bajos de testosterona. en hombres. También se ha utilizado para tratar el cáncer de mama en mujeres. Generalmente se administra mediante inyección en el músculo una vez cada dos o tres días.
Los efectos secundarios del propionato de testosterona incluyen síntomas de masculinización como acné, aumento del crecimiento del cabello, cambios en la voz y aumento del deseo sexual. También se sabe que la suplementación con testosterona reduce el umbral de comportamiento agresivo en los hombres. El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Tiene fuertes efectos androgénicos y efectos anabólicos moderados, lo que lo hace útil para producir masculinización y adecuado para la terapia de reemplazo de andrógenos. El propionato de testosterona es un éster de testosterona y un profármaco de testosterona de acción relativamente corta en el cuerpo. Por ello, se considera una forma natural y bioidéntica de testosterona.
El propionato de testosterona se descubrió en 1936 y se introdujo para uso médico en 1937. Fue el primer éster de testosterona que se comercializó y fue la principal forma de testosterona utilizada en medicina hasta aproximadamente 1960. La introducción de ésteres de testosterona de acción más prolongada como el enantato de testosterona, el cipionato de testosterona y el undecanoato de testosterona a partir de la década de 1950, el propionato de testosterona fue reemplazado en su mayor parte. Como tal, hoy en día rara vez se utiliza. Además de su uso médico, el propionato de testosterona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento. La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso con fines no médicos es generalmente ilícito.
Usos médicos
El propionato de testosterona se utiliza principalmente en la terapia de reemplazo de andrógenos. Está específicamente aprobado para el tratamiento del hipogonadismo en hombres, el cáncer de mama, el bajo deseo sexual, el retraso de la pubertad en los niños y los síntomas de la menopausia.
| Ruta | Medicamento | Principales nombres de marca | Formulario | Dosificación |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Testosteronaa | – | Tablet | 400–800 mg/día (en dosis divididas) |
| Testosterona undecanoato | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40–80 mg/2–4x día (con comidas) | |
| Methyltestosteronab | Android, Metandren, Testred | Tablet | 10–50 mg/día | |
| Fluoximesteronab | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tablet | 5–20 mg/día | |
| Metandienoneb | Dianabol | Tablet | 5 a 15 mg/día | |
| Mesteroloneb | Proviron | Tablet | 25–150 mg/día | |
| Sublingual | Testosteronab | Testoral | Tablet | 5–10 mg 1–4x/día |
| Methyltestosteronab | Metandren, Oreton Methyl | Tablet | 10 a 30 mg/día | |
| Buccal | Testosterona | Striant | Tablet | 30 mg 2x/día |
| Methyltestosteronab | Metandren, Oreton Methyl | Tablet | 5–25 mg/día | |
| Transdermal | Testosterona | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25–125 mg/día |
| Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Parche no escrotal | 2,5–15 mg/día | ||
| Testoderm | Parche escrotal | 4 a 6 mg/día | ||
| Axiron | Solución axilar | 30–120 mg/día | ||
| Androstanolona (DHT) | Yractim | Gel | 100–250 mg/día | |
| Rectal | Testosterona | Rektandron, Testosteronb | Suppository | 40 mg 2-3x/día |
| Inyección (como primario) o SC) | Testosterona | Andronaq, Sterotate, Virosterone | Suspensión acuosa | 10–50 mg 2–3x/semana |
| propionato de testosteronab | Testoviron | Solución de aceite | 10–50 mg 2–3x/semana | |
| Testosterona enanthate | Delatestryl | Solución de aceite | 50–250 mg 1x/1–4 semanas | |
| Xyosted | Inyector automático | 50–100 mg 1x/semana | ||
| Cipionato de testosterona | Depo-Testosterone | Solución de aceite | 50–250 mg 1x/1–4 semanas | |
| Testosterona isobutirata | Agovirin Depot | Suspensión acuosa | 50–100 mg 1x/1–2 semanas | |
| Testosterona fenilacetab | Perandren, Androject | Solución de aceite | 50–200 mg 1x/3–5 semanas | |
| Esteres de testosterona mixtos | Sustanon 100, Sustanon 250 | Solución de aceite | 50–250 mg 1x/2–4 semanas | |
| Testosterona undecanoato | Aveed, Nebido | Solución de aceite | 750–1.000 mg 1x/10–14 semanas | |
| Buciclato de testosteronaa | – | Suspensión acuosa | 600–1.000 mg 1x/12–20 semanas | |
| Implant | Testosterona | Testopel | Pellet | 150–1,200 mg/3–6 meses |
| Notas: Los hombres producen alrededor de 3 a 11 mg de testosterona por día (media 7 mg/día en hombres jóvenes). Notas al pie de página: a = Nunca comercializado. b = Ya no se utiliza ni se comercializa. Fuentes: Ver plantilla. | ||||
| Ruta | Medicamento | Principales nombres de marca | Formulario | Dosificación |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Testosterona undecanoato | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40–80 mg 1x/1–2 días |
| Methyltestosterona | Metandren, Estratest | Tablet | 0,5 a 10 mg/día | |
| Fluoximesterona | Halotestin | Tablet | 1–2.5 mg 1x/1–2 días | |
| Normethandronea | Ginecoside | Tablet | 5 mg/día | |
| Tibolone | Livial | Tablet | 1,25–2,5 mg/día | |
| Prasterone (DHEA)b | – | Tablet | 10–100 mg/día | |
| Sublingual | Methyltestosterona | Metandren | Tablet | 0,25 mg/día |
| Transdermal | Testosterona | Intrinsa | Patch | 150–300 μg/día |
| AndroGel | Gel, crema | 1–10 mg/día | ||
| Vaginal | Prasterone (DHEA) | Intrarosa | Insertar | 6.5 mg/día |
| Inyección | propionato de testosteronaa | Testoviron | Solución de aceite | 25 mg 1x/1 a 2 semanas |
| Testosterona enanthate | Delatestryl, Primodian Depot | Solución de aceite | 25–100 mg 1x/4–6 semanas | |
| Cipionato de testosterona | Depo-Testosterona, Depo-Testadiol | Solución de aceite | 25–100 mg 1x/4–6 semanas | |
| Testosterona isobutirataa | Femandren M, Folivirin | Suspensión acuosa | 25–50 mg 1x/4–6 semanas | |
| Esteres de testosterona mixtos | Climacterona | Solución de aceite | 150 mg 1x/4-8 semanas | |
| Omnadren, Sustanon | Solución de aceite | 50–100 mg 1x/4–6 semanas | ||
| Nandrolone decanoate | Deca-Durabolin | Solución de aceite | 25–50 mg 1x/6–12 semanas | |
| Prasterone enanthatea | Gynodian Depot | Solución de aceite | 200 mg 1x/4-6 semanas | |
| Implant | Testosterona | Testopel | Pellet | 50–100 mg 1x/3–6 meses |
| Notas: Las mujeres premenopáusicas producen alrededor de 230 ± 70 μg de testosterona por día (6,4 ± 2,0 mg de testosterona por 4 semanas), con un rango de 130 a 330 μg por día (3,6 a 9,2 mg por 4 semanas). Notas al pie de página: a = Mostly discontinued or unavailable. b = Sobre el contador. Fuentes: Ver plantilla. | ||||
| Ruta | Medicamento | Formulario | Dosificación | |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Methyltestosterona | Tablet | 30–200 mg/día | |
| Fluoximesterona | Tablet | 10–40 mg 3x/día | ||
| Calusterone | Tablet | 40–80 mg 4x/día | ||
| Normethandrone | Tablet | 40 mg/día | ||
| Buccal | Methyltestosterona | Tablet | 25–100 mg/día | |
| Inyección (como primario) o SC) | propionato de testosterona | Solución de aceite | 50–100 mg 3x/semana | |
| Testosterona enanthate | Solución de aceite | 200–400 mg 1x/2–4 semanas | ||
| Cipionato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1x/2–4 semanas | ||
| Esteres de testosterona mixtos | Solución de aceite | 250 mg 1 x semana | ||
| Metanodriol | Suspensión acuosa | 100 mg 3x por semana | ||
| Androstanolona (DHT) | Suspensión acuosa | 300 mg 3x por semana | ||
| Drostanolone propionate | Solución de aceite | 100 mg 1-3x/semana | ||
| Metenolone enanthate | Solución de aceite | 400 mg 3x por semana | ||
| Nandrolone decanoate | Solución de aceite | 50–100 mg 1x/1–3 semanas | ||
| Nandrolone phenylpropionate | Solución de aceite | 50–100 mg/semana | ||
| Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. | ||||
Formularios disponibles
El propionato de testosterona generalmente se proporciona como una solución oleosa para su uso mediante inyección intramuscular. Anteriormente también estaba disponible en forma de suspensión acuosa de 30 mg o 50 mg. Anteriormente también estaban disponibles tabletas bucales de propionato de testosterona.
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del propionato de testosterona incluyen la virilización, entre otros.
El propionato de testosterona suele ser una inyección dolorosa, lo que se atribuye a su corta cadena de éster.
Farmacología
Farmacodinámica
| Medicamento | Ratioa |
|---|---|
| Testosterona | ~1:1 |
| Androstanolona (DHT) | ~1:1 |
| Methyltestosterona | ~1:1 |
| Metanodriol | ~1:1 |
| Fluoximesterona | 1:1–1:15 |
| Metandienone | 1:1–1:8 |
| Drostanolone | 1:3–1:4 |
| Metenolone | 1:2–1:30 |
| Oxymetholone | 1:2–1:9 |
| Oxandrolone | 1:3–1:13 |
| Stanozolol | 1:1–1:30 |
| Nandrolone | 1:3–1:16 |
| Ethylestrenol | 1:2–1:19 |
| Norethandrolone | 1:1–1:20 |
| Notas: En roedores. Notas al pie de página: a = Relación de actividad androgénica anabólica. Fuentes: Ver plantilla. | |
El propionato de testosterona es un profármaco de la testosterona y es un andrógeno y un esteroide anabólico androgénico (EAA). Es decir, es un agonista del receptor de andrógenos (AR).
Farmacocinética
El propionato de testosterona se administra en aceite mediante inyección intramuscular. Tiene una vida media de eliminación relativamente corta y un tiempo de residencia medio de 2 días y 4 días, respectivamente. Como tal, tiene una duración de acción corta y debe administrarse de dos a tres veces por semana.
Se ha comparado la inyección intramuscular de propionato de testosterona como solución oleosa, suspensión acuosa y emulsión.
| Ester de testosterona | Formulario | Ruta | Tmax | t1/2 | MRT |
|---|---|---|---|---|---|
| Testosterona undecanoato | Cápsulas llenas de aceite | Oral | ? | 1.6 horas | 3,7 horas |
| propionato de testosterona | Solución de aceite | Inyección intramuscular | ? | 0,8 días | 1,5 días |
| Testosterona enanthate | Solución de aceite de castor | Inyección intramuscular | 10 días | 4,5 días | 8,5 días |
| Testosterona undecanoato | Solución de aceite de semilla de té | Inyección intramuscular | 13.0 días | 20,9 días | 34,9 días |
| Testosterona undecanoato | Solución de aceite de castor | Inyección intramuscular | 11.4 días | 33,9 días | 36,0 días |
| Buciclato de testosteronaa | Suspensión acuosa | Inyección intramuscular | 25,8 días | 29,5 días | 60.0 días |
| Notas: Testosterona Cypionate tiene similar farmacocinética a Testosterona enanthate. Notas al pie de página: a = Nunca comercializado. Fuentes: Ver plantilla. | |||||
| Medicamento | Formulario | Principales nombres de marca | Duración |
|---|---|---|---|
| Testosterona | Suspensión acuosa | Andronaq, Sterotate, Virosterone | 2 a 3 días |
| propionato de testosterona | Solución de aceite | Androteston, Perandren, Testoviron | 3 a 4 días |
| Testosterona fenilpropionada | Solución de aceite | Testolent | 8 días |
| Testosterona isobutirata | Suspensión acuosa | Agovirin Depot, Perandren M | 14 días |
| Esteres de testosterona mixtosa | Solución de aceite | Triolandren | 10 a 20 días |
| Esteres de testosterona mixtosb | Solución de aceite | Depósito de prueba | 14 a 20 días |
| Testosterona enanthate | Solución de aceite | Delatestryl | 14 a 28 días |
| Cipionato de testosterona | Solución de aceite | Depovirin | 14 a 28 días |
| Esteres de testosterona mixtosc | Solución de aceite | Sustanon 250 | 28 días |
| Testosterona undecanoato | Solución de aceite | Aveed, Nebido | 100 días |
| Buciclato de testosteronad | Suspensión acuosa | 20 Aet-1, CDB-1781e | 90 a 120 días |
| Nandrolone phenylpropionate | Solución de aceite | Durabolin | 10 días |
| Nandrolone decanoate | Solución de aceite | Deca Durabolin | 21 a 28 días |
| Metanodriol | Suspensión acuosa | Noandron, Protandren | 8 días |
| Acetato de metanodriol bisenanthoyl | Solución de aceite | Noandron Depot | 16 días |
| Acetato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan | 3 días |
| Metenolone enanthate | Solución de aceite | Primobolan Depot | 14 días |
| Nota: Todos son a través de la inyección de i.m. Notas al pie de página: a = TP, TV y TUe. b = TP y TKL. c = TP, TPP, TiCa y TD. d = Estudiado pero nunca comercializado. e = Nombres de código de desarrollo. Fuentes: Ver plantilla. | |||
Química
El propionato de testosterona, o 17β-propanoato de testosterona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona. Es un éster de andrógenos; específicamente, es el éster propionato (propanoato) C17β de testosterona.
| Androgen | Estructura | Ester | Relativo peso. | Relativo T contenidob | logPc | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Posición(s) | Moiet(ies) | Tipo | Duracióna | ||||||
| Testosterona |  | – | – | – | – | 1.00 | 1.00 | 3.0–3.4 | |
| propionato de testosterona |  | C17β | Ácido propanoico | Ácido graso de cadena recta | 3 | 1.19 | 0.84 | 3.7 a 4.9 | |
| Testosterona isobutirata |  | C17β | Ácido Isobutírico | Ácido graso de cadena ramificada | – (~3) | 1.24 | 0.80 | 4.9 a 5.3 | |
| Testosterona isocaproate |  | C17β | Ácido isohexanoico | Ácido graso de cadena ramificada | – (~5) | 1.34 | 0,75 | 4.4 a 6.3 | |
| Caprota de testosterona |  | C17β | Ácido hexanoico | Ácido graso de cadena recta | 6 | 1.35 | 0,75 | 5.8 a 6,5 | |
| Testosterona fenilpropionada |  | C17β | Ácido fenilpropanoico | Ácido graso aromático | (~6) | 1.46 | 0.69 | 5.8 a 6,5 | |
| Cipionato de testosterona |  | C17β | Ácido ciclopentilpropanoico | Ácido ciclico carboxílico | (~6) | 1.43 | 0 | 5.1 a 7.0 | |
| Testosterona enanthate |  | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena recta | 7 | 1.39 | 0.72 | 3.6–7.0 | |
| Decanonato de testosterona |  | C17β | Ácido decano | Ácido graso de cadena recta | 10 | 1.53 | 0.65 | 6.3 a 8.6 | |
| Testosterona undecanoato |  | C17β | Ácido undecano | Ácido graso de cadena recta | 11 | 1.58 | 0.63 | 6.7 a 9.2 | |
| Buciclato de testosteronad |  | C17β | Ácido bucíclicoe | Ácido ciclico carboxílico | – (~9) | 1.58 | 0.63 | 7.9 a 8.5 | |
| Notas al pie de página: a = Longitud de éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena recta o longitud aproximada de éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos o cíclicos. b = Contenido relativo de testosterona por peso (es decir, potencia relativa androgénica/anabólico). c = Coeficiente de partición experimental o predicho octanol/agua (es decir, lipofilia/hidrofobia). Conseguido de PubChem, ChemSpider y DrugBank. d = Nunca comercializado. e = ácido bucíclico = trans-4-Butylcyclohexane-1-carboxílico acid. Fuentes: Ver artículos individuales. | |||||||||
Historia
Los ésteres de testosterona se sintetizaron por primera vez en 1936 y se descubrió que tenían una potencia mucho mejor en relación con la testosterona. Entre los ésteres sintetizados, el propionato de testosterona fue el más potente, por lo que fue seleccionado para su posterior desarrollo y posteriormente comercializado. El propionato de testosterona fue introducido en 1937 por Schering AG en Alemania bajo la marca Testoviron. Fue la primera forma de testosterona disponible comercialmente y el primer éster de testosterona que se introdujo. El medicamento era la forma principal de testosterona utilizada médicamente antes de 1960. Las tabletas de propionato de testosterona bucal se introdujeron para uso médico a mediados y finales de la década de 1940 bajo la marca Oreton Buccal Tablets. Ciba comercializó una suspensión acuosa de propionato de testosterona en 1950. En la década de 1950, se introdujeron ésteres de testosterona de acción más prolongada como el enantato de testosterona y el cipionato de testosterona, que reemplazaron al propionato de testosterona. Aunque rara vez se usa hoy en día debido a su corta duración, el propionato de testosterona sigue estando disponible médicamente.
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Propionato de testosterona es el nombre genérico del fármaco y su USAN<span class="sr-only" style="border: 0; clip: rect(0, 0, 0, 0) ; ruta de clip: polígono (0px 0px, 0px 0px, 0px 0px); margen: -1px; relleno: 0; ancho: 1px; Información sobre herramientas Nombre adoptado en Estados Unidos y BAN<span class="sr-only" style="border: 0; clip: rect(0, 0, 0, 0); clip-path: polygon(0px 0px, 0px 0px, 0px 0px); altura: 1px; margen: -1px; desbordamiento: oculto; relleno: 0; posición: absoluta; ancho: 1px; También se le ha denominado propanoato de testosterona o propioniltestosterona.
Nombres de marcas
El propionato de testosterona se comercializa o se ha comercializado bajo una variedad de marcas, que incluyen, entre muchas otras:
- Agrovirin
- Andronate
- Andrusol-P
- Anertan
- Masenate
- Neo-Hombreol
- Oreton
- Perandren
- Synandrol
- Testoviron
Disponibilidad
El propionato de testosterona ya no está disponible comercialmente en los Estados Unidos, excepto a través de una farmacia de compuestos.
Estatus legal
El propionato de testosterona, junto con otros EAA, es una sustancia controlada de la lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas y una sustancia controlada de la lista IV en Canadá según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas.
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