Propionato de drostanolona
El propionato de drostanolona, o propionato de dromostanolona, que se vende bajo las marcas Drolban, Masteril y Masteron, entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (EAA) que se utilizaba para tratar el cáncer de mama en mujeres, pero que ya no se comercializa. Se administra mediante inyección en el músculo.
Los efectos secundarios del propionato de drostanolona incluyen síntomas de masculinización como acné, aumento del crecimiento del vello, cambios en la voz y aumento del deseo sexual. No tiene riesgo de daño hepático. El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Tiene efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles, lo que le da un perfil de efectos secundarios leves y lo hace especialmente adecuado para su uso en mujeres. El fármaco no tiene efectos estrogénicos. El propionato de drostanolona es un éster de andrógenos y un profármaco de larga duración de la drostanolona en el cuerpo.
El propionato de drostanolona se describió por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico en 1961. Además de su uso médico, el propionato de drostanolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento. La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso no médico es generalmente ilícito.
Usos médicos
La principal indicación clínica del propionato de drostanolona en los Estados Unidos y en los mercados internacionales fue el tratamiento del cáncer de mama avanzado inoperable en mujeres.
El tratamiento hormonal forma parte de la terapia compleja para algunos tipos de tumores, en particular los asociados a tejidos con actividad hormonal como el cáncer de mama o de próstata. Algunos tipos de células de cáncer de mama, que expresan receptores de estrógeno (llamados cánceres ER+), utilizan el estrógeno para su crecimiento y diseminación. Por eso, los medicamentos que bloquean los receptores de estrógeno o disminuyen su expresión en la membrana celular, los antiestrógenos, podrían limitar la propagación y el tamaño del tumor. El propionato de drostanolona ha sido aprobado por la FDA como un medicamento antiestrogénico para el tratamiento del cáncer de mama. En el momento de su lanzamiento, no había muchas alternativas para los pacientes con cáncer de mama y el propionato de drostanolona fue una revolución para estos pacientes. Como tiene una tasa androgénica menor en comparación con la testosterona, el riesgo de virilización es mucho menor. Debido a este hecho, las mujeres, que generalmente no responden bien a ningún AAS, tenían muchas más posibilidades de sobrevivir al cáncer. El propionato de drostanolona también se puede utilizar en tumores de mama que no responden bien a otros tratamientos o también como tratamiento paliativo en tumores avanzados incurables. Los efectos del producto dependen, por supuesto, de la dosis y del período de administración. El riesgo de virilización aumenta con dosis altas y un período de administración continua.
| Ruta | Medicamento | Formulario | Dosificación | |
|---|---|---|---|---|
| Oral | Methyltestosterona | Tablet | 30–200 mg/día | |
| Fluoximesterona | Tablet | 10–40 mg 3x/día | ||
| Calusterone | Tablet | 40–80 mg 4x/día | ||
| Normethandrone | Tablet | 40 mg/día | ||
| Buccal | Methyltestosterona | Tablet | 25–100 mg/día | |
| Inyección (como primario) o SC) | propionato de testosterona | Solución de aceite | 50–100 mg 3x/semana | |
| Testosterona enanthate | Solución de aceite | 200–400 mg 1x/2–4 semanas | ||
| Cipionato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1x/2–4 semanas | ||
| Esteres de testosterona mixtos | Solución de aceite | 250 mg 1 x semana | ||
| Metanodriol | Suspensión acuosa | 100 mg 3x por semana | ||
| Androstanolona (DHT) | Suspensión acuosa | 300 mg 3x por semana | ||
| Drostanolone propionate | Solución de aceite | 100 mg 1-3x/semana | ||
| Metenolone enanthate | Solución de aceite | 400 mg 3x por semana | ||
| Nandrolone decanoate | Solución de aceite | 50–100 mg 1x/1–3 semanas | ||
| Nandrolone phenylpropionate | Solución de aceite | 50–100 mg/semana | ||
| Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. | ||||
Usos no médicos
El propionato de drostanolona se utiliza o se ha utilizado con fines de mejora física y del rendimiento por parte de deportistas de competición, culturistas y levantadores de pesas.
Efectos secundarios
El propionato de drostanolona produce una virilización considerablemente menor en las mujeres en comparación con dosis iguales de propionato de testosterona. Sin embargo, dado que la dosis administrada para el cáncer de mama fue relativamente alta (200 mg/dos veces por semana), aún podría producirse una virilización leve que incluya piel grasa, acné, engrosamiento de la voz, hirsutismo y agrandamiento del clítoris, y una virilización marcada podría manifestarse con una terapia a largo plazo. El fármaco no tiene actividad estrogénica y, por lo tanto, no tiene propensión a causar ginecomastia (en hombres) o retención de líquidos. No se sabe que el propionato de drostanolona presente un riesgo de hepatotoxicidad.
Farmacología
Farmacodynamics
| Medicamento | Ratioa |
|---|---|
| Testosterona | ~1:1 |
| Androstanolona (DHT) | ~1:1 |
| Methyltestosterona | ~1:1 |
| Metanodriol | ~1:1 |
| Fluoximesterona | 1:1–1:15 |
| Metandienone | 1:1–1:8 |
| Drostanolone | 1:3–1:4 |
| Metenolone | 1:2–1:30 |
| Oxymetholone | 1:2–1:9 |
| Oxandrolone | 1:3–1:13 |
| Stanozolol | 1:1–1:30 |
| Nandrolone | 1:3–1:16 |
| Ethylestrenol | 1:2–1:19 |
| Norethandrolone | 1:1–1:20 |
| Notas: En roedores. Notas al pie de página: a = Relación de actividad androgénica anabólica. Fuentes: Ver plantilla. | |
El propionato de drostanolona es un profármaco de la drostanolona. Al igual que otros AAS, la drostanolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR). No es un sustrato para la 5α-reductasa y es un sustrato deficiente para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD), y por lo tanto muestra una alta relación de actividad anabólica a androgénica. Como derivado de la DHT, la drostanolona no es un sustrato para la aromatasa y, por lo tanto, no puede aromatizarse en metabolitos estrogénicos. Si bien no hay datos disponibles sobre la actividad progestágena de la drostanolona, se cree que tiene una actividad baja o nula de manera similar a otros derivados de la DHT. Dado que el fármaco no está 17α-alquilado, no se sabe que cause hepatotoxicidad.
El propionato de drostanolona, a través de su forma activa drostanolona, interactúa con el AR y activa una cascada de cambios genéticos, que incluyen un aumento de la síntesis de proteínas (anabolismo) y una disminución de la degradación de aminoácidos (catabolismo). También induce una reducción o inhibición de los receptores de prolactina o estrógeno en las mamas, lo que está vinculado a sus efectos antitumorales.
Farmacocinética
El propionato de drostanolona no es activo por vía oral y debe administrarse mediante inyección intramuscular. La semivida de eliminación del fármaco por esta vía es de aproximadamente 2 días. Tiene una semivida de eliminación mucho más larga por inyección intramuscular que la drostanolona. El propionato de drostanolona se metaboliza en drostanolona, que es la forma activa.
Química
El propionato de drostanolona, o 17β-propionato de drostanolona, es un esteroide sintético de androstanolona y un derivado de la DHT. Es el éster propionato (propanoato) C17β de la drostanolona, que a su vez es 2α-metil-4,5α-dihidrotestosterona (2α-metil-DHT) o 2α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona.
| esteroides anabólicos | Estructura | Ester | Relativo peso. | Relativo AAS contenidob | Duraciónc | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Posición | Moiety | Tipo | Duracióna | ||||||
| Boldenone undecylenate |  | C17β | Ácido no decilénico | Ácido graso de cadena recta | 11 | 1.58 | 0.63 | Largo | |
| Drostanolone propionate |  | C17β | Ácido propanoico | Ácido graso de cadena recta | 3 | 1.18 | 0.84 | Corto | |
| Acetato de metenolona |  | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena recta | 2 | 1.14 | 0.88 | Corto | |
| Metenolone enanthate |  | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena recta | 7 | 1.37 | 0,73 | Largo | |
| Nandrolone decanoate |  | C17β | Ácido decano | Ácido graso de cadena recta | 10 | 1.56 | 0,644 | Largo | |
| Nandrolone phenylpropionate |  | C17β | Ácido fenilpropanoico | Ácido graso aromático | – (~6–7) | 1.48 | 0,677 | Largo | |
| Acetato de trembolona |  | C17β | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena recta | 2 | 1.16 | 0.87 | Corto | |
| Trenbolone enanthated |  | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena recta | 7 | 1.41 | 0.71 | Largo | |
| Notas al pie de página: a = Longitud de éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena recta o longitud aproximada de éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos. b = Contenido relativo de esteroide andrógeno/anabólico por peso (es decir, potencia relativa androgénica/anabólico). c = Duración por inyección intramuscular o subcutánea en solución de aceite. d = Nunca comercializado. Fuentes: Ver artículos individuales. | |||||||||
Historia
La drostanolona y el propionato de drostanolona se describieron por primera vez en 1959. Los AAS relacionados, la oximetolona y la metasterona (metildrostanolona), también se describieron por primera vez en el mismo artículo. El propionato de drostanolona se introdujo para uso médico en los Estados Unidos en 1961 y en Europa poco después.
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Drostanolone propionate es el nombre genérico del fármaco y su BANM, mientras que dromostanolone propionate es el USAN; no hay ningún INN para este formulario. El nombre genérico de la forma no esterificada del fármaco es drostanolona o dromostanolona y el primero es su DCI, BAN y DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa mientras no haya USAN ... ancho: 1px; espacio en blanco: nowrap;">Información sobre herramientas Nombre adoptado por Estados Unidos.
Marcas
El propionato de drostanolona se comercializó bajo una variedad de marcas, entre ellas Drolban, Masterid, Masteril, Masteron, Masterone, Mastisol, Metormon, Permastril y Prometholone.
Disponibilidad
El propionato de drostanolona ya no parece comercializarse. Anteriormente estaba disponible en Estados Unidos, Europa y Japón. En Europa, se comercializaba específicamente en el Reino Unido, Alemania, Bélgica, Francia, España, Portugal, Italia y Bulgaria.
Situación jurídica
El propionato de drostanolona, junto con otros esteroides anabólicos, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas.
Referencias
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Enlaces externos
- Masteron Propionate Genetix Pharma