Propiofenona
La propiofenona (abreviatura: benzoiletano o BzEt) es una arilcetona. Es un líquido incoloro y de olor dulce, insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. Se utiliza en la preparación de otros compuestos.
Producción
La propiofenona se puede preparar mediante la reacción de Friedel-Crafts entre cloruro de propanoilo y benceno. También se prepara comercialmente mediante cetonización de ácido benzoico y ácido propiónico sobre acetato de calcio y alúmina a 450–550 °C:
- C6H5CO2H + CH3CH2CO2H → C6H5C(O)CH2CH3 + CO2 + H2O
Ludwig Claisen descubrió que el α-metoxiestireno forma este compuesto cuando se calienta durante una hora a 300 °C (rendimiento del 65%).
Usos
Es un intermediario en la síntesis de los productos farmacéuticos fenmetrazina y propoxifeno.
Otros medicamentos elaborados a partir de propiofenona incluyen los siguientes: PDM-35, eprazinona, metcatinona (que produce efedrina), trimebutina, anfepramona, difepanol, metamfepramona, etoxadrol, hidroxifenamato, fendimetrazina, iminofenimida, bencisteina, flumecinol, pirrolifeno, perisona,
Referencias
- ^ a b Siegel, H.; Eggersdorfer, M. "Ketones". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3527306732.
- ^ Claisen, Ludwig (1896). "Ueber eine eigenthümliche Umlagerung" [Sobre una reorganización peculiar]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 29 (3): 2931–2933. doi:10.1002/cber.189602903102.
- ^ Spielman, M. A.; Mortenson, C. W. (1940). "La condensación de α-Methoxystyrene con compuestos halógenos". Journal of the American Chemical Society. 62 (6): 1609-1610. doi:10.1021/ja01863a076.
- ^ "propiofenona". Merriam-Webster.com. Merriam-Webster. Retrieved 2 de junio 2012.
- ^ Hartung, Walter H.; Crossley, Frank (1936). "Isonitrosopropiofenona". Sintetías orgánicas. 16: 44. doi:10.15227/orgsyn.016.0044.