Procaína

La procaína es un fármaco anestésico local del grupo de los aminoésteres. Se usa más comúnmente en procedimientos dentales para adormecer el área alrededor de un diente y también se usa para reducir el dolor de la inyección intramuscular de penicilina. Debido a la ubicuidad del nombre comercial Novocaína o Novocaína, en algunas regiones, la procaína se denomina genéricamente como novocaína. Actúa principalmente como bloqueador de los canales de sodio. Hoy en día, se usa terapéuticamente en algunos países debido a sus efectos simpaticolíticos, antiinflamatorios, que mejoran la perfusión y mejoran el estado de ánimo.

La procaína se sintetizó por primera vez en 1905, poco después de la amilocaína. Fue creado por el químico Alfred Einhorn, quien le dio a la sustancia química el nombre comercial Novocaine, del latín nov- (que significa "nuevo") y -caine., una terminación común para los alcaloides utilizados como anestésicos. Fue introducido en uso médico por el cirujano Heinrich Braun.

Antes del descubrimiento de la amilocaína y la procaína, la cocaína era un anestésico local de uso común. Einhorn deseaba que su nuevo descubrimiento se usara para amputaciones, pero para esto los cirujanos preferían la anestesia general. Los dentistas, sin embargo, lo encontraron muy útil.

Farmacología

El principal uso de la procaína es como anestésico.

Además de su uso como anestésico dental, la procaína se usa con menos frecuencia en la actualidad, ya que existen alternativas más efectivas (e hipoalergénicas) como la lidocaína (Xylocaine). Al igual que otros anestésicos locales (como la mepivacaína y la prilocaína), la procaína es un vasodilatador, por lo que a menudo se coadministra con epinefrina con el propósito de vasoconstricción. La vasoconstricción ayuda a reducir el sangrado, aumenta la duración y la calidad de la anestesia, evita que el fármaco llegue a la circulación sistémica en grandes cantidades y, en general, reduce la cantidad de anestésico necesaria. Como anestésico dental, por ejemplo, se necesita más novocaína para un tratamiento de conducto que para un simple empaste. A diferencia de la cocaína, un vasoconstrictor, la procaína no tiene las cualidades eufóricas y adictivas que la ponen en riesgo de abuso.

La procaína, un anestésico de éster, se metaboliza en el plasma por la enzima pseudocolinesterasa a través de la hidrólisis en ácido para-amino benzoico (PABA), que luego se excreta por los riñones en la orina.

Se ha recomendado una inyección de procaína al 1 % para el tratamiento de las complicaciones de extravasación asociadas con la venopunción, los esteroides y los antibióticos. También se ha recomendado para el tratamiento de inyecciones intraarteriales inadvertidas (10 ml de procaína al 1%), ya que ayuda a aliviar el dolor y el espasmo vascular.

La procaína es un aditivo ocasional en las drogas callejeras ilícitas, como la cocaína. Los fabricantes de MDMA también usan procaína como aditivo en proporciones que van desde 1:1 hasta 10 % de MDMA con 90 % de procaína, lo que puede poner en peligro la vida.

Efectos adversos

La aplicación de procaína conduce a la depresión de la actividad neuronal. La depresión hace que el sistema nervioso se vuelva hipersensible, produciendo inquietud y temblores, lo que lleva a convulsiones de leves a severas. Los estudios en animales han demostrado que el uso de procaína condujo al aumento de los niveles de dopamina y serotonina en el cerebro. Pueden ocurrir otros problemas debido a la variación de la tolerancia individual a la dosis de procaína. El nerviosismo y los mareos pueden surgir de la excitación del sistema nervioso central, lo que puede provocar insuficiencia respiratoria en caso de sobredosis. La procaína también puede inducir el debilitamiento del miocardio que conduce a un paro cardíaco.

La procaína también puede causar reacciones alérgicas que provocan que las personas tengan problemas para respirar, erupciones cutáneas e hinchazón. Las reacciones alérgicas a la procaína generalmente no son en respuesta a la procaína en sí, sino a su metabolito PABA. De hecho, las reacciones alérgicas son bastante raras, se estima que tienen una incidencia de 1 por cada 500.000 inyecciones. Aproximadamente uno de cada 3000 norteamericanos blancos es homocigoto (es decir, tiene dos copias del gen anormal) para la forma atípica más común de la enzima pseudocolinesterasa y no hidroliza los anestésicos de éster como la procaína. Esto da como resultado un período prolongado de altos niveles del anestésico en la sangre y una mayor toxicidad.

Sin embargo, ciertas poblaciones en el mundo, como la comunidad Vysya en India, comúnmente tienen una deficiencia de esta enzima.

Síntesis

La procaína se puede sintetizar de dos formas.

1. La primera consiste en la reacción directa del ester de étil de ácido 4-aminobenzoico con 2-dielaminoetanol en presencia de etoóxido de sodio.
2. El segundo es por oxidación de 4-nitrotolueno a ácido 4-nitrobenzoico, que es reaccionado con cloruro de esilo, el cloruro de ácido resultante es entonces esterificado con 2-dietilalminoetanol para dar nitrocaína. Finalmente, el grupo nitro se reduce por hidrógeno sobre el catalizador Raney nickel.