Proantocianidina

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Las proantocianidinas son una clase de polifenoles que se encuentran en muchas plantas, como los arándanos rojos, los arándanos azules y las semillas de uva. Químicamente, son flavonoides oligoméricos. Muchos son oligómeros de catequina y epicatequina y sus ésteres de ácido gálico. Los polifenoles más complejos, que tienen el mismo bloque de construcción polimérico, forman el grupo de los taninos.

Las proantocianidinas fueron descubiertas en 1947 por Jacques Masquelier, quien desarrolló y patentó técnicas para la extracción de proantocianidinas oligoméricas de la corteza de pino y las semillas de uva. Las proantocianidinas están siendo investigadas preliminarmente por su potencial para reducir el riesgo de infecciones del tracto urinario (ITU) por el consumo de arándanos rojos, semillas de uva o vino tinto.

Distribución en plantas

Las proantocianidinas, que incluyen los polímeros menos bioactivos y biodisponibles (cuatro o más catequinas), representan un grupo de flavan-3-oles condensados, como las procianidinas, las prodelfinidinas y las propelargonidinas. Se pueden encontrar en muchas plantas, sobre todo en las manzanas, la corteza del pino marítimo y la de la mayoría de las demás especies de pino, la canela, el fruto de la aronia, las semillas de cacao, las semillas de uva, la piel de la uva (procianidinas y prodelfinidinas) y los vinos tintos de Vitis vinifera (la uva de vino europea). Sin embargo, el arándano, el arándano rojo, la grosella negra, el té verde, el té negro y otras plantas también contienen estos flavonoides. Las semillas de cacao contienen las concentraciones más altas. Las proantocianidinas también se pueden aislar del duramen de Quercus petraea y Q. robur (robles de barrica de vino). El aceite de açaí, obtenido del fruto de la palma de açaí (Euterpe oleracea), es rico en numerosos oligómeros de procianidinas.

Las manzanas contienen en promedio por porción aproximadamente ocho veces la cantidad de proantocianidina que se encuentra en el vino; algunas de las cantidades más altas se encuentran en las variedades Red Delicious y Granny Smith.

Un extracto de corteza de pino marítimo llamado Pycnogenol contiene entre un 65 y un 75 por ciento de proantocianidinas (procianidinas). Por lo tanto, una porción de 100 mg contendría entre 65 y 75 mg de proantocianidinas (procianidinas).

Los glicósidos de proantocianidina pueden aislarse del licor de cacao.

Las testas de las semillas de habas (Vicia faba) contienen proantocianidinas que afectan la digestibilidad en los lechones y podrían tener una actividad inhibidora sobre las enzimas. Cistus salviifolius también contiene proantocianidinas oligoméricas.

Fuente dietética

Proanthocyanidin (mg/100g)

Frutas
semillas de uva 3532
Arándanos 332
Apples 70–141
Peras 32-42
Nuts
Hazelnuts 501
Otros
Tinta de canela 8108
Granos de sorgo 3965
Chocolate horneado 1636
Vino tinto 313

Análisis

Los taninos condensados pueden caracterizarse mediante diversas técnicas, entre ellas la despolimerización, el fraccionamiento del flujo en un campo de flujo asimétrico o la dispersión de rayos X de ángulo pequeño.

DMACA es un colorante que resulta especialmente útil para la localización de compuestos proantocianidínicos en la histología vegetal. El uso del reactivo produce una tinción azul. También se puede utilizar para titular proantocianidinas.

Se han estimado las proantocianidinas de las habas (Vicia faba) o de la cebada utilizando el método de vainillina-HCl, dando como resultado un color rojo de la prueba en presencia de catequinas o proantocianidinas.

Las proantocianidinas se pueden valorar utilizando el Índice Procianidólico (también llamado Ensayo Bates-Smith). Es un método de prueba que mide el cambio de color cuando el producto se mezcla con ciertas sustancias químicas. Cuanto mayor sea el cambio de color, mayor será el contenido de PCO. Sin embargo, el Índice Procianidólico es un valor relativo que puede medir mucho más de 100. Desafortunadamente, algunos interpretaron erróneamente que un Índice Procianidólico de 95 significaba 95% de PCO y comenzó a aparecer en las etiquetas de los productos terminados. Todos los métodos de análisis actuales sugieren que el contenido real de PCO de estos productos es mucho menor que el 95%.

El análisis por cromatografía de permeación en gel (GPC) permite separar los monómeros de las moléculas de proantocianidina más grandes.

Los monómeros de proantocianidinas pueden caracterizarse mediante análisis con HPLC y espectrometría de masas. Los taninos condensados pueden sufrir una escisión catalizada por ácido en presencia de un nucleófilo como el floroglucinol (reacción denominada floroglucinolisis), ácido tioglicólico (tioglucólisis), bencilmercaptano o cisteamina (procesos denominados tiolisis), lo que conduce a la formación de oligómeros que pueden analizarse posteriormente.

La espectrometría de masas en tándem se puede utilizar para secuenciar proantocianidinas.

Oligomeric proanthocyanidins

Las proantocianidinas oligoméricas (OPC) se refieren estrictamente a polimerizaciones de dímeros y trímeros de catequinas. Las OPC se encuentran en la mayoría de las plantas y, por lo tanto, son comunes en la dieta humana. Especialmente la piel, las semillas y las cubiertas de las semillas de las plantas pigmentadas de color púrpura o rojo contienen grandes cantidades de OPC. Son abundantes en las semillas y la piel de la uva y, por lo tanto, en el vino tinto y el extracto de semilla de uva, el cacao, las nueces y todas las frutas de Prunus (la mayor concentración se encuentra en la piel), y en la corteza de Cinnamomum (canela) y Pinus pinaster (corteza de pino; anteriormente conocida como Pinus maritima), junto con muchas otras especies de pino. Las OPC también se pueden encontrar en arándanos, arándanos rojos (en particular, procianidina A2), aronia, espino blanco, escaramujo y espino amarillo.

Las proantocianidinas oligoméricas se pueden extraer a partir de cultivos celulares in vitro de Vaccinium pahalae. El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos mantiene una base de datos de fuentes botánicas y alimentarias de proantocianidinas.

Defensa vegetal

En la naturaleza, las proantocianidinas sirven, entre otros mecanismos químicos e inducidos de defensa contra patógenos y depredadores de las plantas, como ocurre en las fresas.

Biodisponibilidad

La proantocianidina tiene una biodisponibilidad baja: el 90 % permanece sin absorber en los intestinos hasta que la flora intestinal la metaboliza y la convierte en metabolitos más biodisponibles.

Depolymerización química no oxidativa

Los taninos condensados pueden sufrir una escisión catalizada por ácido en presencia de (o un exceso de) un nucleófilo como el floroglucinol (reacción llamada floroglucinolisis), el bencilmercaptano (reacción llamada tiolisis), el ácido tioglicólico (reacción llamada tioglicolisis) o la cisteamina. Los compuestos de flavan-3-ol utilizados con metanol producen dímeros, trímeros o tetrámeros de procianidina de cadena corta que son más absorbibles.

Estas técnicas se denominan generalmente despolimerización y proporcionan información como el grado medio de polimerización o el porcentaje de galoilación. Se trata de reacciones SN1, un tipo de reacción de sustitución en química orgánica, que implica un carbocatión intermedio en condiciones fuertemente ácidas en disolventes próticos polares como el metanol. La reacción conduce a la formación de monómeros libres y derivados que pueden analizarse más a fondo o utilizarse para mejorar la absorción y biodisponibilidad de las procianidinas. Los monómeros libres corresponden a las unidades terminales de las cadenas de taninos condensados.

En general, las reacciones se realizan en metanol, especialmente la tiolisis, ya que el bencilmercaptano tiene una baja solubilidad en agua. Implican un calentamiento moderado (50 a 90 °C) durante unos minutos. Puede producirse epimerización.

La floroglucinolisis se puede utilizar, por ejemplo, para la caracterización de proantocianidinas en el vino o en las semillas y la piel de la uva.

La tioglucólisis se puede utilizar para estudiar las proantocianidinas o la oxidación de taninos condensados. También se utiliza para la cuantificación de la lignina. La reacción sobre los taninos condensados de la corteza del abeto Douglas produce tioglicolatos de epicatequina y catequina.

Se han analizado los taninos condensados de las hojas de Lithocarpus glaber mediante degradación catalizada por ácido en presencia de cisteamina.

Research

Infecciones del tracto urinario

Los arándanos rojos contienen proantocianidinas de tipo A2 (PAC) que pueden ser importantes para la capacidad de las PAC de unirse a proteínas, como las adhesinas presentes en las fimbrias de E. coli, y se pensaba que inhibían las infecciones bacterianas, como las infecciones del tracto urinario (ITU). Los ensayos clínicos han producido resultados mixtos al plantear la pregunta de confirmar que las PAC, en particular las de los arándanos rojos, eran una alternativa a la profilaxis con antibióticos para las ITU: 1) una opinión científica de 2014 de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria rechazó la evidencia fisiológica de que las PAC de los arándanos rojos tienen un papel en la inhibición de los patógenos bacterianos implicados en las ITU; 2) una revisión actualizada de la Colaboración Cochrane de 2023 respaldó el uso de productos de arándanos rojos para la prevención de las ITU en determinados grupos.

Una revisión sistemática de 2017 concluyó que los productos de arándanos redujeron significativamente la incidencia de infecciones urinarias, lo que indica que los productos de arándanos pueden ser efectivos, en particular para personas con infecciones recurrentes. En 2019, la Asociación Urológica Estadounidense publicó pautas que establecen que un nivel moderado de evidencia respalda el uso de productos de arándanos que contienen PAC para la posible prevención de infecciones urinarias recurrentes.

Consumo de vinos

Las proantocianidinas son los principales polifenoles del vino tinto que se están investigando para evaluar el riesgo de enfermedad coronaria y reducir la mortalidad general. Junto con los taninos, también influyen en el aroma, el sabor, la sensación en boca y la astringencia de los vinos tintos.

En los vinos tintos, el contenido total de OPC, incluidos los flavan-3-oles (catequinas), fue sustancialmente mayor (177 mg/L) que en los vinos blancos (9 mg/L).

Otros

En 2012, no se encontró que las proantocianidinas que se encuentran en el extracto patentado de corteza de pino marítimo llamado Pycnogenol fueran efectivas como tratamiento para ninguna enfermedad:

"La evidencia actual es insuficiente para apoyar el uso de Pycnogenol(®) para el tratamiento de cualquier trastorno crónico. Se necesitan ensayos bien diseñados y adecuadamente alimentados para establecer el valor de este tratamiento".

Fuentes

Las proantocianidinas están presentes en las uvas frescas, el jugo, el vino tinto y otras frutas de pigmentación oscura como el arándano rojo, la grosella negra, la baya del saúco y la aronia. Aunque el vino tinto puede contener más proantocianidinas en masa por unidad de volumen que el jugo de uva roja, el jugo de uva roja contiene más proantocianidinas por porción promedio. Una porción de ocho onzas líquidas estadounidenses (240 ml) de jugo de uva tiene un promedio de 124 miligramos de proantocianidinas, mientras que una porción de cinco onzas líquidas estadounidenses (150 ml) de vino tinto tiene un promedio de 91 miligramos (es decir, 145,6 miligramos por 8 onzas líquidas o 240 ml). Muchos otros alimentos y bebidas también pueden contener proantocianidinas, pero pocos alcanzan los niveles encontrados en las semillas y la piel de las uvas rojas, con una notable excepción: la aronia, que tiene el nivel más alto registrado de proantocianidinas entre las frutas evaluadas hasta la fecha (664 miligramos por 100 g).

Véase también

  • Un tipo de proanthocyanidin
  • B tipo proanthocyanidin
  • Tannin
  • Polyphenol
  • Compuestos fenólicos en vino

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