Polieno

En química orgánica, los polienos son compuestos orgánicos poliinsaturados que contienen al menos tres alternantes dobles (C=C) y simples (C−C) enlaces carbono-carbono. Estos dobles enlaces carbono-carbono interactúan en un proceso conocido como conjugación, lo que da como resultado algunas propiedades ópticas inusuales. Relacionados con los polienos están los dienos, donde solo hay dos enlaces dobles y simples alternantes.

Los siguientes polienos se usan como antimicóticos para humanos: anfotericina B, nistatina, candicidina, pimaricina, metilparricina y tricomicina.

Propiedades ópticas

Algunos polienos tienen colores brillantes, una propiedad rara en un hidrocarburo. Normalmente, los alquenos se absorben en la región ultravioleta de un espectro, pero el estado de energía de absorción de los polienos con numerosos enlaces dobles conjugados se puede reducir de modo que entren en la región visible del espectro, dando como resultado compuestos coloreados (porque contienen un cromóforo). Así, muchos tintes naturales contienen polienos lineales.

Propiedades químicas y eléctricas

Los polienos tienden a ser más reactivos que los alquenos más simples. Por ejemplo, los triglicéridos que contienen polieno son reactivos frente al oxígeno atmosférico. El poliacetileno, que se oxida o reduce parcialmente, exhibe una alta conductividad eléctrica. La mayoría de los polímeros conductores son polienos y muchos tienen estructuras conjugadas. Los poli(aza)acetilenos se preparan fácilmente a partir de precursores de piridina sin la necesidad de una atmósfera controlada, simplemente por irradiación ultravioleta de una mezcla de piridina y poli(4-vinil)piridina. Investigaciones recientes en el Instituto Weizmann y la Universidad de Aix-Marseille mostraron una clara transición entre la conductividad iónica y electrónica con el aumento de la dosis de UV durante 30 horas.

Ocurrencia

Algunos ácidos grasos son polienos. Otra clase de polienos importantes son los polienos antimicóticos,

• Representative Polyenes
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  Amphotericin B es un ejemplo de un agente antifúngico polieno (antimicótico).

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  Leukotriene A4 es un regulador de la respuesta inmune.

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  Los poliacetilenos son un polímero sintético de interés teórico porque exhiben propiedades metálicas sobre la oxidación.