Pirrolidina
Pirrolidina, también conocida como tetrahidropirrol, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH2)4 NH. Es una amina secundaria cíclica, también clasificada como heterociclo saturado. Es un líquido incoloro que es miscible con agua y la mayoría de disolventes orgánicos. Tiene un olor característico que ha sido descrito como “amoniacal, a pescado, parecido al de los mariscos”. Además de la propia pirrolidina, se conocen muchas pirrolidinas sustituidas.
Producción y síntesis
Producción industrial
La pirrolidina se prepara industrialmente mediante la reacción de 1,4-butanodiol y amoníaco a una temperatura de 165 a 200 °C y una presión de 17 a 21 MPa en presencia de un catalizador de óxido de cobalto y níquel, que está soportado. sobre alúmina.
La reacción se lleva a cabo en fase líquida en un reactor tubular o de haz de tubos continuo, que funciona en el método de ciclo de gas. El catalizador está dispuesto como lecho fijo y la conversión se lleva a cabo en modo de flujo descendente. El producto se obtiene tras una purificación en varias etapas y una separación mediante destilación extractiva y azeotrópica.
Síntesis de laboratorio
En el laboratorio, la pirrolidina generalmente se sintetizaba tratando 4-clorobutan-1-amina con una base fuerte:
Además, el anillo N-heterocíclico de 5 miembros de los derivados de pirrolidina se puede sintetizar mediante reacciones en cascada.
Ocurrencia
Muchas modificaciones de la pirrolidina se encuentran en drogas naturales y sintéticas y en candidatos a drogas. La estructura del anillo de pirrolidina está presente en numerosos alcaloides naturales i.a. nicotina e higrina. Se encuentra en muchos medicamentos como la prociclidina y el bepridil. También constituye la base de los compuestos racetam (p. ej. piracetam, aniracetam). Los aminoácidos prolina e hidroxiprolina son, desde el punto de vista estructural, derivados de la pirrolidina.
La nicotina contiene una N- Anillo de metilpirrolidina ligado a un anillo de piridina.
Reacciones
La pirrolidina es una base. Su basicidad es típica de otras dialquilaminas. En comparación con muchas aminas secundarias, la pirrolidina se distingue por su compacidad, consecuencia de su estructura cíclica.
La pirrolidina se utiliza como componente básico en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos. Se utiliza para activar cetonas y aldehídos hacia la adición nucleofílica mediante la formación de enaminas (por ejemplo, se utiliza en la alquilación de enaminas de Stork):
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Precisión y exactitud
Evidencia empírica