Piridazina

Piridazina es un compuesto orgánico heterocíclico aromático con la fórmula molecular C₄ H₄N₂. Contiene un anillo de seis miembros con dos átomos de nitrógeno adyacentes. Es un líquido incoloro con un punto de ebullición de 208 °C. Es isomérico con otras dos diazinas (C₄H₄N₂) anillos, pirimidina y pirazina.

Ocurrencia

Las piridazinas son raras en la naturaleza, lo que posiblemente refleja la escasez de hidracinas naturales, componentes básicos comunes para la síntesis de estos heterociclos. La estructura de piridazina es un farmacóforo popular que se encuentra en varios herbicidas como la credazina, el piridafol y el piridato. También se encuentra en la estructura de varios fármacos como cefozopran, cadralazina, minaprina, pipofezina e hidralazina.

Síntesis

En el curso de su investigación clásica sobre la síntesis de la indole Fischer, Emil Fischer preparó la primera piridazina a través de la condensación de fenilhidrazina y ácido levulínico. El heterociclo padre fue preparado primero por oxidación de benzocinnolina al ácido piridazinetetracarboxílico seguido de decarboxilación. Una mejor ruta a este compuesto de otra manera esotérico comienza con la hidratación masculina. Estos heterociclos a menudo se preparan mediante condensación de 1,4-diquetones o 4-ketoácidos con hidroazines.