Pirazolona

format_list_bulleted Contenido keyboard_arrow_down

ImprimirCitar

La pirazolona es un heterociclo de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes. Puede considerarse un derivado del pirazol que posee un grupo carbonilo adicional (C=O). Los compuestos que contienen este grupo funcional son útiles comercialmente en analgésicos y colorantes.

Estructura y síntesis

La pirazolona puede existir en dos isómeros: 3-pirazolona y 4-pirazolona.

Estructuras químicas de 3-pyrazolone (izquierda) y 4-pyrazolone (derecha)

Estos isómeros pueden interconvertirse mediante tautomería lactama-lactima e imina-enamina; estas conversiones a menudo muestran fotocromismo. En el caso de los derivados de pirazolona, el isómero 3-pirazolona se puede estabilizar con sustituyentes N-alquilo o N-arilo.

La primera síntesis de pirazolonas fue reportada en 1883 por Ludwig Knorr, mediante una reacción de condensación entre acetoacetato de etilo y fenilhidrazina.

Muchas pirazolonas se producen mediante la funcionalización de pirazolonas preformadas.

Aplicaciones

Productos farmacéuticos

Antipirine (phenazone), el medicamento basado en la pirazolona más temprano

Las pirazolonas se encuentran entre los fármacos sintéticos más antiguos, desde la introducción de la antipirina (fenazona) en la década de 1880. Los compuestos generalmente actúan como analgésicos e incluyen dipirona (metamizol), aminofenazona, ampirona, famprofazona, morazona, nifenazona, piperilona y propifenazona. De estos, la dipirona es quizás el más utilizado.

La estructura básica también se ha utilizado en varios fármacos nuevos con otros efectos. La edaravona es útil para la prevención y/o el tratamiento de lesiones de la pared arterial. El eltrombopag se utiliza para tratar el recuento bajo de plaquetas en sangre.

Dyes

Los grupos pirazolona están presentes en varios colorantes importantes. Se utilizan comúnmente en combinación con grupos azo para formar una subfamilia de colorantes azoicos; a veces denominados azopirazolonas (tartrazina, naranja B, rojo mordiente 19, amarillo 2G). El amarillo ácido 17, el amarillo ácido 23 (tartrazina), el amarillo pigmento 13 y el rojo pigmento 38 se producen a escala de varias toneladas anualmente.

Ligands

Las pirazolonas se han estudiado como ligandos.

Referencias

^ a b Kornis, Gabe I. (2000). "Pyrazoles, Pirazolinas y Pirazolones". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961.
^ Knorr, Ludwig (Julio 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 16 (2): 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194.
^ a b Brogden, Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drogas. 32 (Suplemento 4): 60–70. doi:10.2165/00003495-198600324-00006. PMID 3552586. S2CID 2761563.
^ Brune, Kay (diciembre de 1997). "La historia temprana de los analgésicos no opioides". Dolor agudo. 1 (1): 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
^ a b Zhao, Zefeng; Dai, Xufen; Li, Chenyang; Wang, Xiao; Tian, Jiale; Feng, Ying; Xie, Jing; Ma, Cong; Nie, Zhuang; Fan, Peinan; Qian, Mingcheng; He, Xirui; Wu, Shaoping; Zhang, Yongmin; Zheng, Xiaohui (2020). "El motivo estructural de Pirazolone en la química medicinal: retrospecto y perspectiva". European Journal of Medicinal Chemistry. 186: 111893. doi:10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706. PMID 31761383.
^ Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). "Reactividad química y usos de 1-fenil-3-metil-5-pyrazolone (PMP), también conocido como edaravone". Bioorgánico & Medicinal Química. 28 (10): 115463. doi:10.1016/j.bmc.2020.115463. PMID 32241621. S2CID 214766793.
^ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (junio de 2007). "Modos de coordinación de 5-pirazolones: Una visión general del estado sólido". Análisis de química de coordinación. 251 (11–12): 1561–1589. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

Enlaces externos

Pirazolones en la Biblioteca Nacional de Medicina de EE.UU.
Pubchem - 3-Pyrazolone
Pubchem - 4-Pyrazolone

v t e Medicamentos antiinflamatorios no esteroideos (AINE) (principalmente M01A y M02A, también N02BA)
pirazolones / pirazolidines	Aminophenazone Ampyrone Azapropazone Clofezone Difenamizole Famprofazone Feprazone Kebuzone Metamizole Mofebutazone Morazone Nifenazone Oxyphenbutazone Phenazone Phenylbutazone Propyphenazone Sulfinpyrazone Suxibuzone^.
salicylates	Aspirina (ácido acetilalalicílico)^# Aloxiprin Benorylate Carbasalate calcio Diflunisal Dipyrocetyl Ethenzamide Guacetisal Salicilato de magnesio Metil salicylate Salsalate Salicin Salicylamide Ácido salicílico (salicylate) Salicilato de sodio
derivados ácido acético y sustancias conexas	Aceclofenac Acemetacin Alclofenac Amfenac Bendazac Bromfenac Bufexamac Bumadizone Diclofenac Difenpiramide Etodolac Felbinac Ácido fenclozico Fentiazac Indometacina Indometacina farnesil Isoxepac Ketorolac Lonazolac Mofezolac Oxametacina Ácido prodolico Proglumetacina Sulindac Tiopinac Tolmetin Zomepirac^†
óxidos	Ampiroxicam Droxicam Isoxicam Lornoxicam Meloxicam Piroxicam Pivoxicam Tenoxicam
ácido propio derivados (profenos)	Alminoprofen Benoxaprofen^† Carprofen^. Dexibuprofen Dexketoprofen Fenbufen Fenoprofen Flunoxaprofeno Flurbiprofen Ibuprofen^# Ibuproxam Indoprofen^† Ketoprofen Loxoprofen Miroprofen Naproxen Oxaprozin Pelubiprofen Piketoprofen Pirprofen Suprofeno Tarenflurbil Tepoxalin^. Ácido tiaprofenico Vedaprofen^. Zaltoprofen Donador de óxido nítrico COXNaproxcinod
n-arylanthranilic ácidos (fenamates)	Azapropazone Clonixin Etofenamate Floctafenina Ácido fluorámico Flunixin Flutiazin Glafenina^† Ácido meclofenamico Ácido mefenamico Morniflumate Ácido nifluo Ácido alfenámico
Inhibidores de COX-2 (coxibs)	Apricoxib Celecoxib (+tramadol) Cimicoxib^. Deracoxib^. Etoricoxib Firocoxib^. Lumiracoxib^† Mavacoxib^. Parecoxib Robenacoxib^. Rofecoxib^† Valdecoxib^†
otros	Aminopropionitrile Benzydamine Sulfato de condroitina Diacereina Fluproquazone Glucosamine Glycosaminoglycan Hyperforin Nabumetone Nimesulide Oxaceprol Proquazone Superoxida dismutase / orgoteína Tenidap
NSAID combinaciones	Ibuprofeno/famotidina Ibuprofeno/hidrocodona Ibuprofeno/oxycodone Ibuprofeno/paracetamol Meloxicam/bupivacaine Naproxen/diphenhydramine Naproxen/esomeprazole
Clave: Subsidio indica inicialmente desarrollado compuesto de primera clase de grupo específico; ^#WHO-Essential Medicines; ^†drogas retiradas; ^.Uso veterinario.
categoría commons portal

Más resultados...