Pineno

Pineno es un conjunto de monoterpenos bicíclicos insaturados. En la naturaleza se encuentran dos isómeros geométricos del pineno, α-pineno y β-pineno. Ambos son quirales. Como sugiere el nombre, los pinenos se encuentran en los pinos. En concreto, el pineno es el componente principal de los extractos líquidos de coníferas. Los pinenos también se encuentran en muchas plantas no coníferas, como la alcanfor (Heterotheca) y la artemisa grande (Artemisia tridentata).

Isómeros

fórmula esquelética
perspectiva	X		X
modelo de bola y palo	X		X
Nombre	(1R)-(+)-α-pinene	(1S)-(−)-α-pinene	(1R)-(+)-β-pinene	(1S)-(−)-β-pinene
Número de CAS	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Biosíntesis

Tanto el α-pineno como el β-pineno se producen a partir de pirofosfato de geranilo, mediante la ciclación del pirofosfato de linaloilo seguida de la pérdida de un protón del equivalente de carbocatión. Investigadores del Instituto de Tecnología de Georgia y el Instituto Conjunto de BioEnergía han podido producir pineno sintéticamente con una bacteria.

Plantas

El alfa-pineno es el terpenoide más común en la naturaleza y es altamente repelente de insectos.

El alfa-pineno aparece en las coníferas y en muchas otras plantas. El pineno es un componente importante de los aceites esenciales de Sideritis spp. (hierba de hierro) y Salvia spp. (sabio). El Cannabis también contiene alfa-pineno y beta-pineno. La resina de Pistacia terebinthus (comúnmente conocida como terebinto o árbol de trementina) es rica en pineno. Los piñones producidos por los pinos contienen pineno.

La cáscara de lima Makrut contiene un aceite esencial comparable al aceite de cáscara de lima; sus componentes principales son limoneno y β-pineno.

La mezcla racémica de las dos formas de pineno se encuentra en algunos aceites como el de eucalipto.

Reacciones

El β-pineno se puede convertir en α-pineno en presencia de bases fuertes.

La oxidación selectiva del pineno ocurre en la posición alílica para dar verbenona, junto con óxido de pineno, así como verbenol y su hidroperóxido.

La hidrogenación del pineno da pinano, precursor de un útil hidroperóxido de pinano.

La hidroboración de α-pineno se ha examinado exhaustivamente. Con borano-dimetilsulfuro, dos equivalentes de α-pineno reaccionan para dar (diisopinocanfeil)borano. La reacción con 9-BBN da el reactivo llamado borano alpino. Este trialquilborano quiral estéricamente poblado puede reducir estereoselectivamente los aldehídos en lo que se conoce como reducción de borano Midland Alpine.

Usar

Los pinenos, especialmente los α, son los componentes principales de la trementina, un disolvente y combustible de origen natural.

Se ha explorado el uso de pineno como biocombustible en motores de encendido por chispa. Se ha demostrado que los dímeros de pineno tienen valores caloríficos comparables al combustible para aviones JP-10.