Pinacol
El pinacol es un alcohol ramificado que se utiliza en síntesis orgánicas. Es un diol que tiene grupos hidroxilo en átomos de carbono vecinos. El pinacol es un sólido blanco que se funde justo por encima de la temperatura ambiente y se caracteriza por experimentar la transposición del pinacol en presencia de ácido y por ser el homónimo de la reacción de acoplamiento del pinacol.
Preparación
Puede producirse mediante la reacción de acoplamiento del pinacol a partir de la acetona:
Reacciones
Como diol vecinal, se puede reorganizar en pinacolona mediante la reorganización del pinacol, por ejemplo, calentándolo con ácido sulfúrico:
El pinacol se puede utilizar con borano y tricloruro de boro para producir intermediarios sintéticos útiles como el pinacolborano, el bis(pinacolato)diboro y el pinacolcloroborano.
Véase también
- Reacción de acoplamiento de Pinacol
- Reorganización de Pinacol
- Reorganización de semipinacol
Referencias
- ^ Roger Adams y E. W. Adams. "Pinacol Hydrate". Sintetías orgánicas; Volumenes recogidos, vol. 1, pág. 459.
- ^ G. A. Hill y E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Sintetías orgánicas; Volumenes recogidos, vol. 1, pág. 462.
- ^ Tatsuo Ishiyama; Miki Murata; Taka-aki Ahiko; Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboron". Sintetías orgánicas; Volumenes recogidos, vol. 10, pág. 115.